(4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 108926-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 108926-33-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆Si
• 分子量: 357.479
• InChiKey: QZBPVGGIBSPCER-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.27h， 生成 (4'S,5'R,6'R)-4-6'-1",4"-dihydroxy-2"-methyl-3"-methylene-butyryl-5'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x

文献信息

• Syntheses and Cytotoxicity of the AB-, C-, and BC-Ring Systems of Sesbanimides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.61.2123

  日期：1988.6

  sesbanimides 1 and 2, potent antitumor alkaloids, were performed starting from the synthetic intermediates of our first total synthesis of 1 and 2. The C-ring systems 14a–d were synthesized by applying the previously explored novel Reformatsky reaction to various aldehydes. The optically active BC-ring systems 20 and 21 having the same absolute configurations as those of 1 and 2, were derived from (−)-2,4-O-methylene

  从我们第一次全合成 1 和 2 的合成中间体开始，制备了有效抗肿瘤生物碱 sesbanimides 1 和 2 的一些 AB 环系统 5 和 8。 C 环系统 14a-d 是通过应用合成的之前探索了对各种醛的新型 Reformatsky 反应。具有与1和2的绝对构型相同的绝对构型的旋光BC-环系统20和21源自作为B-环合成子的(-)-2,4-O-亚甲基D-山梨糖醇(15)。由于所有这些化合物 5、8、14a-d、20 和 21 以及先前合成的 AB 环系统 3 对 P388 鼠白血病没有显着的体外细胞毒性，因此很明显 1 和 2 表现出显着的抗肿瘤活性A 型环和 C 型环的配合。
• MATSUDA, FUYUHIKO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;TERASHIMA, SHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2123-2131
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4721-4736
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——