p-menthene-8 one-2 (oxo-2' cyclopentyl)-6 | 85936-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-menthene-8 one-2 (oxo-2' cyclopentyl)-6
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-oxocyclopentyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 85936-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MORBPRNBENYXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 、 环戊酮 在 cesium fluoride 正硅酸甲酯 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到p-menthene-8 one-2 (oxo-2' cyclopentyl)-6
  参考文献：
  名称：

  非均相中硅-氢，硅-氧，硅-氮键的活化：有机合成中的一些新方法

  摘要：

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88599-9

文献信息

• Extension de la reaction de Michael en presence de CsF/Si(OR)4
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97636-7

  日期：——

  acrylate; in this case, we have isolated the β diketone corresponding to the 1,2 addition product. With 2-methyl cyclohexanone, the addition takes place only on the less hindered carbon. With aldehydes, the Michael reaction is not possible because of the predominating aldolisation. With unreactive donors such as tert-butyl methyl ketone and disobutyl ketone, reactive acceptors as ethyl crotonate or cyclohexenone

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。
• Highly Selective 1,2- and 1,4-Addition of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in 5 M Lithium Perchlorate−Nitromethane Medium
  作者：S. Sankararaman、R. Sudha

  DOI：10.1021/jo982363b

  日期：1999.3.1
• BOYER, J.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 1, 117-122
  作者：BOYER, J.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——