3β-羟基-20-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯 | 2174-13-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3β-羟基-20-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯
• 中文别名: 20-肟基孕甾-5,16-二烯-3&beta；醋酸妊娠双烯酮肟；3β-羟基-2-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-2-酮-3-醋酸酯；3β-乙酰氧基-20-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-20-酮；20-肟基孕甾-5,16-二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,16-pregnadien-20-oxime
• 英文别名: 20-oximinopregnane-5,16-dien-3β-ol；3β-acetoxy-20-hydroxyiminopregna-5,16-diene；3β-acetoxy-5,16-pregnadien-20-one oxime；3β-acetoxypregn-5,16-diene-20-oxime；3β-acetoxy-5,16-pregnadiene-20-one oxime；3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one oxime；3β-Acetoxy-pregna-5,16-dien-20-on-oxim；3β-acetoxypregn-5,16-dien-20-one oxime；16-dehydropregnenolone acetate-20-oxime；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-((Z)-1-(hydroxyimino)ethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2174-13-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃
• 分子量: 371.52
• InChiKey: OVKSHCIVDWZSJD-RFOVXIPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.739
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

性状

白色至灰白色固体。

化学性质 

结晶（乙醇）。熔点＞218-220℃。

用途 

3β-羟基-20-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯可用作炔诺酮、炔雌醇、睾丸素丙酸酯的中间体。

生产方法 

可用3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯，即醋酸妊娠双烯醇酮经用盐酸羟胺肟化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-羟基-20-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 二氯乙基铝 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARATION OF BILE ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本申请涉及一种制备化合物I的方法或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或氨基酸结合物的方法，其中R1为H、α-OH、β-OH或氧基团。

  公开号：

  WO2017019524A1
• 作为产物：
  描述：

  (25S)-3β,26-diacetoxy-furosta-5,20(22)-diene 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3β-羟基-20-羟亚氨基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARATION OF BILE ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本申请涉及一种制备化合物I的方法或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或氨基酸结合物的方法，其中R1为H、α-OH、β-OH或氧基团。

  公开号：

  WO2017019524A1

文献信息

• D-Ring modification of steroids: synthesis of isoxazole annulated steroids from des D-formyl alkyne <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1080/00397911.2021.1955930

  日期：2021.9.17

  Abstract The reaction of 17,17-dichloro-androst-16(E)-chloromethylene with secondary amine base afforded substitution products of exocyclic D-ring ketones, in contrast to the reaction of alkaline base which cleaved steroidal D-ring to des-D formyl alkyne. The des-D formyl alkyne was employed to prepare D-ring annulated isoxazolo steroid via 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction.

  摘要 17,17-二氯-雄甾醇-16( E )-氯亚甲基与仲胺碱的反应提供环外D-环酮的取代产物，而碱性碱的反应将甾体D-环裂解为脱-D-甲酰基炔烃。脱-D 甲酰基炔用于通过 1,3-偶极腈氧化物环加成反应制备 D 环环化异恶唑类固醇。
• Deoximation using Dess-Martin periodinane: Regeneration of ketones from ketoximes
  作者：Sachin S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00392-x

  日期：1998.5

  The Dess-Martin Periodinane (DMP), [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one], regenerates ketones from the corresponding ketoximes rapidly at room temperature in very high yields.

  Dess-Martin Periodinane（DMP），[1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯并三恶唑-3（1H）-one]，可在室温下于室温下迅速从相应的酮肟中再生酮。高产。
• Expeditious and convenient synthesis of pregnanes and its glycosides as potential anti-dyslipidemic and anti-oxidant agents
  作者：Arun Sethi、Atul Maurya、Vibha Tewari、Sanjay Srivastava、Shaheen Faridi、Gitika Bhatia、M.M. Khan、A.K. Khanna、J.K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.022

  日期：2007.7

  A series of new pregnane derivatives and its glycosides were synthesized in order to find new 'leads' against some important targets. The 3beta-hydroxy-16alpha-(2-hydroxy ethoxy) pregn-5-en-20-one (5) was synthesized from 3beta-hydroxy-5,16-pregnadiene-20-one (2) by adopting general modified procedure using BF(3):Et(2)O as a catalyst. Reduction of 5, with sodium borohydride yielded 3beta,20beta-di

  为了找到针对某些重要靶标的新“先导”，合成了一系列新的孕烷衍生物及其糖苷。采用常规修饰方法，由3beta-羟基-5,16-pregnadiene-20-one（2）合成3beta-hydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en-20-one（5）。 BF（3）：Et（2）O作为催化剂。用硼氢化钠还原5，得到3beta，20beta-dihydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en（7）作为主要的可分离产物。用1，5-二溴戊烷将C-20-肟-孕二烯（9）进行O-烷基化，得到20-（O-5-溴戊基）-肟基-3β-羟基-孕-5,16-二烯（11）。使用BF（3）：Et（2）O用亚氨酸酯方法完成C-16取代的孕烷糖苷（20）和（21）的合成。4-氯苯甲酸酯（3）和2-氯苯甲酸酯（4）的合成，2的导数也完成了。评估
• Synthesis and Evaluation of Some Novel Pregnane Derivatives as Anti-Hyperlipidemic and Anti-Oxidant Agents
  作者：Arun Sethi、Akriti Bhatia、Ranvijay Pratap Singh、Atul Srivastava

  DOI：10.2174/1570178615666180806123719

  日期：2018.12.4

  In the present paper, synthesis of few novel pregnane derivatives and their evaluation as potential anti-hyperlipidemic and anti-oxidant agents has been reported. The synthesis of 3β-hydroxy- 16α-methoxy pregn-5-en-20-one (4) was achieved by reaction of 3β-hydroxy-5,16-pregnadiene-20-one (3) with KOH/MeOH under reflux. Compound 4 on treatment with succinic and phthalic anhydride afforded compound 6

  在本文中，已经报道了几种新颖的孕烷衍生物的合成及其作为潜在的抗高血脂和抗氧化剂的评价。通过使3β-羟基-5,16-孕二烯基二十一（3）与KOH / MeOH在回流下反应来完成3β-羟基-16α-甲氧基pregn-5-en-20-一（4）的合成。用琥珀酸酐和邻苯二甲酸酐处理的化合物4分别得到化合物6和7。C-20-肟-孕二烯（8）与1，5-二溴己烷的反应产生20-（O-6-溴己基）-肟基-3β-羟基-pregn-5，16-二烯（9）。新型的杂环衍生物3β-羟基-androst-5-en [17,16-c] -2'-甲基-7'溴-3'，4'-二氢喹啉（16）通过3与3-的反应合成溴苯胺。然而，尝试通过（3）与其他卤代胺的反应合成其他杂环衍生物，从而得到Aza-Michael加成产物（10-14）。还评估了合成的化合物的抗高血脂和抗氧化活性。与其他化合物相比，发现化合物6和14表现出更多的降脂和抗氧化活性。
• Reactivity of steroidal 1-azadienes toward enamines: an approach to novel chiral penta- and hexacyclic steroids
  作者：Susana M. M. Lopes、Joana R. C. Santos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/d0ob02344b

  日期：——

  presence of pyrrolidine, is described. With aldehydes, these azadienes participate in hetero-Diels–Alder reactions with the in situ generated enamines. The stereoselectivity results from the approach of the dienophiles from the less hindered α-face of the steroid, with the pyrrolidine moiety endo and retention of the enamine trans geometry. This diastereoselective synthetic methodology led to a new class

  描述了在吡咯烷存在下甾族N-磺酰基-1-氮杂二烯对羰基化合物的化学行为。这些氮杂二烯与醛一起，与醛与原位生成的烯胺参与杂Diels-Alder反应。立体选择性是由亲二烯体从类固醇的受阻较少的α面进入而产生的，吡咯烷部分的末端和烯胺反式的保留几何。这种非对映选择性的合成方法导致了一类新的手性五环类固醇。有趣的是，所研究的甾体支架与环酮遵循不同的机制途径。它们在烯胺催化下经历非对映选择性环化反应，提供手性六环类固醇。