3β-acetoxy-17-acetamidoandrosta-5,16-diene | 65732-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-acetamidoandrosta-5,16-diene
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetamido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 65732-71-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃
• 分子量: 371.52
• InChiKey: YNYMTAGCLJHSLN-WAUHAFJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-acetamidoandrosta-5,16-diene 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3β-acetoxy-16(E)-chloromethyleneandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20E)-3beta-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮 20-肟 3-乙酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到3β-acetoxy-17-acetamidoandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。
• N-fluoropyridinium pyridine heptafluorodiborate: a useful fluorinating agent
  作者：A. J. Poss、M. Van der Puy、D. Nalewajek、G. A. Shia、W. J. Wagner、R. L. Frenette

  DOI：10.1021/jo00020a051

  日期：1991.9
• Culbertson,T.P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 280 - 287
  作者：Culbertson,T.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. LXXXI.¹ Transformation of Sapogenins to Androgens and Estrogens. Beckmann Rearrangement of ▵¹⁶-20-Ketosteroids
  作者：G. ROSENKRANZ、O. MANCERA、FRANZ SONDHEIMER、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01111a009

  日期：1956.5
• [EN] SIMULTANEOUS PREPARATION OF A MIXTURE OF 3- ACETOXY-17-ACETAMIDO-16-FORMYL-ANDROST-5,17-DIENE AND 3- ACETOXY-2'-CHLORO-5-ANDROSTENO[17,16-B]PYRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ SIMULTANÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN MÉLANGE DE 3-ACÉTOXY-17-ACÉTAMIDO-16-FORMYL-ANDROST-5,17-DIÈNE ET DE 3-ACÉTOXY-2'-CHLORO-5-ANDROSTÉNO[17,16-B]PYRIDINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009122435A3

  公开（公告）日：2009-12-10