17-hydroxyiminoandrost-5-en-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxyiminoandrost-5-en-3β-ol
• 英文别名: dehydroepiandrosterone-17-oxime；17-Hydroxyimino-androsten-(5)-ol-(3β)；17-oximino-5-androsten-3β-ol；3β-hydroxy-androst-5-en-17-one oxime；3β-Hydroxy-androst-5-en-17-on-oxim；17-Oximino-5-androsten-3beta-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: WNJVMVZIGIACNN-USOAJAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxyiminoandrost-5-en-3β-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸阿比特龙的生产工艺

  摘要：

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种醋酸阿比特龙的生产工艺，本发明改进了醋酸阿比特龙的合成路线，以去氢表雄酮为原料，经与水合肼缩合、碘代、再与3－吡啶溴化镁发生偶联反应、乙酰化等4步反应合成了目标产物醋酸阿比特龙，总收率为51.4％。确定了合成化合物17－(3－吡啶基)－雄甾－5，16－二烯－3β－醇的最佳反应时间和反应温度为5h、35℃。该路线反应条件温和、原料价廉易得、生产成本较低。

  公开号：

  CN108395463A
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 生成 17-hydroxyiminoandrost-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  大豆中γ-谷甾醇分解合成脱氢雄酮

  摘要：

  已从男性尿液中分离出两种物质，它们与雄性激素类似，能够刺激鸡冠的生长。其中之一，雄甾酮，由 Butenandt 和 Tscherning2 详细描述，由 Ruzicka 及其合作者通过醋酸表二氢胆固醇的氧化分解人工生产，因此被认为是 3-epi-oxy- allo-aetio-cholanone-(17)。Butenandt 和 Dannenbaum4 从尿液提取物中出现的不饱和氯酮 C19H27OC1 中通过用羟基取代氯原子，获得了少两个氢原子的第二种氧酮。用饱和氯酮进行类似的置换反应，得到雄酮。

  DOI：

  10.1038/1351039a0

文献信息

• NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3BETA-OL
  申请人：Bhardwaj Tilak Raj

  公开号：US20100292201A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to steroidal esters of 17-oximino-5-androsten-3-ol, of compound of general formula (A) wherein R is selected from a group consisting of arylalkyl, aryl, substituted aryl. The ester derivatives are synthesized starting from Dehydroandrosterone acetate. The compounds were tested for their antiproliferative activity and 5α-reductase inhibitory activity in comparison to Finasteride. Decreased androgen level have been found in serum of animal treated with newly synthesized compounds. These compounds have also shown better cytotoxicity in comparison to reference drug Finasteride. Thus such compounds can be useful in treatment of androgen dependent disorder of prostate alone or by synergistic effect they can decrease the size of prostate due to their antiproliferative activity.

  本发明涉及17-氧代氨基-5-雄烯-3-醇的类固醇酯化合物，通式（A）中R选自芳基烷基、芳基、取代芳基的群。酯衍生物是从去氢雄烯酮醋酸酯开始合成的。与非那雄胺相比，这些化合物被测试其抗增殖活性和5α-还原酶抑制活性。发现动物血清中的雄激素水平降低，这些动物接受了新合成化合物的治疗。与参考药物非那雄胺相比，这些化合物还表现出更好的细胞毒性。因此，这些化合物可以在治疗仅限于前列腺雄激素依赖性疾病中发挥作用，或者通过协同作用减小前列腺的大小，因为它们具有抗增殖活性。
• Sexualhormone XII. Über Amine der Androsteronreihe
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg

  DOI：10.1002/hlca.19360190116

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• 一种具有抗肿瘤活性的化合物及其应用
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN105693809B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的以氨基酸为导向的甾体小肽化合物，其结构如通式Ⅰ所示。利用去氢表雄酮(DHEA)合成相应的腙和肟，再与氨基酸衍生物缩合得到该化合物，该化合物对肿瘤细胞尤其是人肝癌细胞、人肺癌细胞、人黑色素瘤细胞的生长具有显著的抑制作用，可作为抗肿瘤药物的活性成分应用与癌症的预防与治疗中。
• Steroidal esters of 17-oximino-5-androsten-3beta-ol
  申请人：Bhardwaj Tilak Raj

  公开号：US08435975B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The present invention relates to steroidal esters of 17-oximino-5-androsten-3-ol, of compound of general formula (A) wherein R is selected from a group consisting of arylalkyl, aryl, substituted aryl. The ester derivatives are synthesized starting from Dehydroandrosterone acetate. The compounds were tested for their antiproliferative activity and 5α-reductase inhibitory activity in comparison to Finasteride. Decreased androgen level have been found in serum of animal treated with newly synthesized compounds. These compounds have also shown better cytotoxicity in comparison to reference drug Finasteride. Thus such compounds can be useful in treatment of androgen dependent disorder of prostate alone or by synergistic effect they can decrease the size of prostate due to their antiproliferative activity.

  本发明涉及17-氧代氨基甾醇-5-烯-3-醇的类固醇酯类化合物，通式(A)中R选自苯基烷基、苯基、取代苯基等的群体中。酯类衍生物是从脱氢异雄甾酮醋酸酯开始合成的。与非那雄胺相比，这些化合物在抑制5α-还原酶活性和抗增殖活性方面进行了测试。治疗动物后，在其血清中发现了降低的雄激素水平。这些化合物在比较参考药物非那雄胺时，也显示出更好的细胞毒性。因此，这些化合物可以用于治疗前列腺的雄激素依赖性疾病，或者通过协同作用减小前列腺的大小，因为它们具有抗增殖活性。
• [EN] NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3ß-OL<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS STÉROÏDIENS DE 17-OXIMO-5-ANDROSTÈNE-3?-OL
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009027994A4

  公开（公告）日：2009-06-25