4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone | 329713-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)quinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-1,4-dihydropyrazol-3-yl)quinolin-2-one
• CAS: 329713-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: OPVBBHUQMJUTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-3-(3-phenyl-3,6-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]isoxazol-4-yl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学性质。三、一些新型 3-PYRAZOLYL-2-QUINOLINONES 的合成与反应

  摘要：

  4-羟基-1-甲基-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone(3)及其腙、氨基亚甲基-的制备和亚芳基衍生物已经实现。还描述了含有喹啉酮部分的稠合杂环多核系统的合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100106047
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学性质。三、一些新型 3-PYRAZOLYL-2-QUINOLINONES 的合成与反应

  摘要：

  4-羟基-1-甲基-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone(3)及其腙、氨基亚甲基-的制备和亚芳基衍生物已经实现。还描述了含有喹啉酮部分的稠合杂环多核系统的合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100106047

文献信息

• Synthesis and evaluation of molluscicidal and larvicidal activities of some novel enaminones derived from 4-hydroxyquinolinones: Part IX
  作者：Mohamed Abass、Bayaumy B. Mostafa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.038

  日期：2005.11

  series of 10 3-(hetarylaminomethylene)quinolinediones, 12 3-(substituted aminopropenoyl)-4-hydroxyquinolinones, and 10 3-(substituted aminomethylene-5-oxo-pyrazolinyl)-4-hydroxyquinolinones were synthesized as novel enaminones derived from 3-(un)substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 72-94% yields and assayed for their molluscicidal activities against Biomphalaria alexandrina and Lymnaea natalensis

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。
• Substituted quinolinones. Part 13 a convenient route to heterocyclization reactions with 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Mohamed Abdel-Megid、Mohamed Abass、Mohamed Hassan

  DOI：10.1002/jhet.5570440206

  日期：2007.3

  The reactivity of 3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxyl-1-methylquinolin-2(1H)-one (2) towards different nucleophilic and electrophilic reagents was investigated. The convenient synthesis of several 3-heterocyclyl-quinolinones such as 3-pyridazinyl- 10, 11, 3-pyranyl 19a,b and 3-pyrazolylquinolinones 20a,b, 22, 26a,b, 27a,b, 31 and 33 has been described starting from the 3-acetylquinolinone 1

  研究了3-[（二甲氨基）丙-2-烯酰基] -4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（2）对不同亲核试剂和亲电试剂的反应性。的方便合成几个3-杂环基-喹啉酮，如3- pyridazinyl- 10,11，3-吡喃基19A，B和3-pyrazolylquinolinones 20A，B，图22，图26A，B，27A，B，31和33已经描述从3-乙酰基喹啉酮1和烯胺2开始。此外，某些杂环[ C ^ ]喹啉酮，如嘧啶并12,14吡喃并如图3所示，图17A，B和pyrazolopyranoquinolinone 29 以高收率获得。
• Substituted quinolinones 15*. Preparation and enzymatic activity of some pyrazoloazines linked to the 4-hydroxy-1-methyl- quinolin-2(1H)-one moiety
  作者：A. Khodairy、M. Abass

  DOI：10.1007/s10593-011-0806-0

  日期：2011.8

  The heterocyclization reaction of pyrazolinylquinolinone and its 4-chlorobenzylidene, 2-pyridylmethylene, pyridylaminomethylene, and 2-pyridylhydrazone derivatives with some active methylene nitriles and acrylonitriles, is described. These cyclization reactions afforded novel heterocyclic systems, such as pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrano[2,3-c]pyrazoles, and pyrazolo[4,3-c]pyridazines, linked to position

  描述了吡唑啉基喹啉酮及其4-氯亚苄基，2-吡啶基亚甲基，吡啶基氨基亚甲基和2-吡啶基hydr衍生物与一些活性亚甲基腈和丙烯腈的杂环化反应。这些环化反应提供了新颖的杂环系统，例如吡唑并[3,4-b]吡啶，吡喃并[2,3- c ]吡唑和吡唑并[4,3- c ]哒嗪，它们连接到4-羟基-的3位1-甲基喹啉-2（1 H）-1 。检查了新产品对α-淀粉酶活性的影响。一些吡喃并[2,3- c ]吡唑显示该酶的α-D-葡萄糖产量显着增加。