(4S,6R)-6-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene | 30808-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R)-6-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• 英文别名: 6-chloro-p-mentha-1,8-diene；Cyclohexene, 6-chloro-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R-trans)-；trans-6-chloro-p-mentha-1,8-diene；(+) trans carvyl chloride；(+)-trans-carvyl chloride；(-)trans-Carvyl chloride
• CAS: 30808-80-1；71305-95-8；71305-98-1；83867-60-1；98975-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: GRROGOVISQZGNO-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.009 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene 在 zinc diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 香芹醇
  参考文献：
  名称：

  Ravindranath, B.; Srinivas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 666 - 667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双戊烯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4S,6R)-6-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Ravindranath, B.; Srinivas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 666 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolytic displacement of alkyl halides by metal salts
  作者：K.N. Gurudutt、B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80261-5

  日期：1982.1

  Reaction of allylic, benzylic and tertiary alkyl halides with zinc oxide in protic solvents leads to the formation of the corresponding alcohol, ethers and esters in good yields. The scope and limitations of this reaction have been examined. The possible involvement of ion quadruplets in the reaction is suggested.

  烯丙基，苄基和叔烷基卤化物与氧化锌在质子溶剂中的反应导致以良好的产率形成相应的醇，醚和酯。已经检查了该反应的范围和局限性。建议离子四联体可能参与反应。
• Nucleophilic substitution of alkyl halides by zinc salts-3† preparation of tertiary alkyl esters and ethers under non-solvolytic conditions
  作者：B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91815-0

  日期：1984.1

  Zinc salts of carboxylic acids, phenols and alcohols are found to react with tertiary alkyl halides in nonpolar solvents and in presence of a base yielding the corresponding esters and ethers in moderate to good yields.

  发现羧酸，酚和醇的锌盐在非极性溶剂中和在碱的存在下与叔烷基卤化物反应，以中等至良好的产率产生相应的酯和醚。
• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。
• Gurudutt; Rao; Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 343 - 344
  作者：Gurudutt、Rao、Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Bellesia,F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 851 - 855
  作者：Bellesia,F. et al.

  DOI：——

  日期：——