1,8-bis(methoxymethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole | 1026943-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(methoxymethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole
• CAS: 1026943-43-0
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 566.675
• InChiKey: TWUTXPLMETXSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(methoxymethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,8-Bis(methoxymethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydropyrrolo[3,2-e]indol-6-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 di-tert-butylbiphenylphosphine 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1241.05 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 1,8-bis(methoxymethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j

文献信息

• Aryl Amidation Routes to Dihydropyrrolo[3,2-<i>e</i>]indoles and Pyrrolo[3,2-<i>f</i>]tetrahydroquinolines:  Total Synthesis of the (±)-CC-1065 CPI Subunit
  作者：Michael D. Ganton、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo062064j

  日期：2007.1.1

  naturally occurring molecules and remain some of the most rigorously studied antitumor compounds to date. Herein we describe a total synthesis of the (±)-CC-1065 CPI subunit in an overall yield of 9.3% from commercially available 5-fluoro-2-nitrophenol. The key steps of this synthesis are a Diels−Alder reaction of an o-benzoxy-monoimine quinoid and an intramolecular aryl triflate amidation, which formed

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。