propargyl 3-p-toluenesulfonamido-4-(2’,3’,4’,6’,-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside | 1381863-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 3-p-toluenesulfonamido-4-(2’,3’,4’,6’,-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,6S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1381863-30-4
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₁₆S
• 分子量: 727.741
• InChiKey: IPCWNYFUVBAPDG-GKOJQQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3-p-toluenesulfonamido-4-(2’,3’,4’,6’,-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到1-benzyl-4-(4'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-allopyranoside)-6'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-allopyranosyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multivalent neoglycoconjugates by click conjugations

  摘要：

  一种高度立体选择性的BF₃∙OEt₂促进的串联氢胺化/糖基化反应已经开发出来，用于在一锅法中形成丙炔基3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧糖。随后的多价3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧新糖类共轭物的构建，具有潜在的生物化学应用，涉及点击偶联作为关键反应步骤。在微波辐射的辅助下，铜催化的区域选择性点击反应得到了极大的加速。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.134
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基]甲基乙酸酯 、 对甲苯磺酰胺 、 2-丙炔-1-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到propargyl 3-p-toluenesulfonamido-4-(2’,3’,4’,6’,-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multivalent neoglycoconjugates by click conjugations

  摘要：

  一种高度立体选择性的BF₃∙OEt₂促进的串联氢胺化/糖基化反应已经开发出来，用于在一锅法中形成丙炔基3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧糖。随后的多价3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧新糖类共轭物的构建，具有潜在的生物化学应用，涉及点击偶联作为关键反应步骤。在微波辐射的辅助下，铜催化的区域选择性点击反应得到了极大的加速。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.134

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of 1,3-<i>cis</i>-3- Arylsulphonaminodeoxydisaccharides and Oligosaccharides
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Shuting Cai、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo300791v

  日期：2012.6.15

  3-amino glycosides, the current state-of-the art suffers from limited substrate scope, low yields, long reaction times, and anomeric mixtures. This work presents a novel direct method for the synthesis of 1,3-cis-3-arylsulphonaminodeoxydisaccharides and oligosaccharides via α-selective glycosylation and hydroamination of glycal in a one-pot manner. This efficient multicomponent reaction methodology

  3-氨基糖苷在生物学上重要的糖缀合物和天然存在的寡糖类中普遍存在。尽管3-氨基糖苷的合成方法的发展迅速增长，但是当前的现有技术遭受底物范围有限，产率低，反应时间长和异头混合物的困扰。这项工作提出了一种新的直接方法，可通过α-选择性糖基化和一键方式对糖进行加氢胺化来合成1,3-顺-3-芳基磺酰氨基脱氧二糖和寡糖。这种有效的多组分反应方法可轻松获得1,3-顺-3-芳基磺酰胺基脱氧二糖和寡糖，并允许通过改变每种组分进行衍生化。