(2S,3R)-methyl-2-amino-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-hydroxy-propanoate | 256475-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl-2-amino-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-hydroxy-propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate
• CAS: 256475-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: UKSMXOPZWLNHOA-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl-2-amino-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-hydroxy-propanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法，将化合物A溶解在溶剂中，然后加入碱，搅拌，滴加羰基化试剂，滴加完毕后，搅拌，得到化合物B；化合物B溶解在溶剂中，加入还原剂，控制反应液温度在-10~50℃，搅拌，得到化合物C；将化合物C加入到溶剂中，用Ishikawa试剂进行氟化反应，氟化反应结束后得到化合物D，除去溶剂，直接加入到酸中水解得到化合物E；将化合物E、酯和碱溶解在溶剂中，0-50℃下反应2-24小时，得到化合物F；工艺路线具有生产周期短、成本低廉、收率高的特点，操作简便，缩短单元操作的同时也提高产物的收率，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103965085B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-formamido-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate 在 甲醇 、 碳酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-methyl-2-amino-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-hydroxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  制备氟苯尼考中间体的方法及由该方法得到的化合物

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域并提供了一种制备氟苯尼考中间体的方法，所述方法包括：在手性催化剂的催化下，将对甲硫基苯甲醛与异氰基乙酸酯进行反应，将手性催化的产物进行氧化，得到甲砜基取代的产物，将甲砜基取代的产物脱去甲酰基，得到氟苯尼考中间体。在本发明的制备方法中，通过第一步反应直接产生中间体的手性中心，第一步产物的收率达到75‑80％，显著高于常规的手性拆分法(其收率为40％左右)获得的收率，产物手性纯度高。本发明的方法不使用到污染环境的无水硫酸铜，减轻了环境压力。另外，采用对甲硫基苯甲醛与异氰基乙酸酯这两个化合物进行反应来合成手性中间体，比线性合成手段的物料利用度和合成效率高。

  公开号：

  CN111285789A

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (+)-Thiamphenicol and (+)-Sphinganine via Chiral Tricyclic Iminolactone
  作者：Qiong Li、Hongbo Zhang、Chenguang Li、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201093

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of (−)‐chloramphenicol, (+)‐thiamphenicol and (+)‐sphinganine are described. The two continuous chiral centers within three target molecules were constructed through aldol reaction of chiral tricyclic iminolactone and aldehyde.

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。
• Process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol
  申请人：Towson C. James

  公开号：US20070055066A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  An improved method of preparing oxazolidine protected aminodiol compounds is disclosed. These compounds are useful intermediates in processes for making Florfenicol.

  公开了一种改进的制备氧唑烷保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物是制备氟苯尼考的过程中有用的中间体。
• Process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to Florfenicol
  申请人：Towson C. James

  公开号：US20070055067A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  An improved method of preparing oxazolidine protected aminodiol compounds is disclosed. These compounds are useful intermediates in processes for making Florfenicol.

  本发明揭示了一种改进的制备氧杂环保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物是制备氟苯尼考的过程中有用的中间体。
• Process for preparing ester oxazolidine compounds and their conversion to Florfenicol
  申请人：Towson C. James

  公开号：US20070055080A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A process for preparing ester oxazolidine compounds is disclosed. These compounds are useful intermediates in processes for making Florfenicol.

  公开了一种制备酯类噁唑啉化合物的过程。这些化合物在制备氟苯菲考醇的过程中是有用的中间体。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR THREE-PHENYL-L-SERINE OR DERIVATIVES THEREOF AND ETHYL ESTER THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-PHÉNYL-L-SÉRINE OU DE SES DÉRIVÉS ET ESTER ÉTHYLIQUE DE CELLE-CI<br/>[ZH] 一种制备3-苯基-L-丝氨酸或其衍生物及其乙酯的方法
  申请人：SU ZHOU LEAD BIOTECHNOLOGY COMPANY LTD

  公开号：WO2020135000A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  一种制备3-苯基-L-丝氨酸或其衍生物的方法，其包括如下步骤：a.根据式I所示的反应通式获得3-苯基-L-丝氨酸或其衍生物的步骤，式（I），其中，R选自：氢基、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基硫基、磺酸基、亚磺酸基、巯基、硝基和卤素；n为0、1、2或3；所述转醛酶为L-苏氨酸转醛酶；其中，在所述步骤a中添加乙醛还原酶。