ethyl 2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 67502-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (5-Fluor-2-oxo-3-indolinyliden)-essigsaeure-ethylester；(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 67502-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: HBPQUOICXVDBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2'-ethyl (2'R,3R)-1'-(benzyloxy)-5-fluoro-2,6'-dioxospiro[indoline-3,3'-piperidine]-1,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Aza-Michael/Michael 环化级联反应：螺氧吲哚 Piperidin-2-one 衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00779
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可切换的有机催化 [4 + 2]-环化以获取螺吲哚-去甲樟脑支架

  摘要：

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04164

文献信息

• A Branched Domino Reaction: Asymmetric Organocatalytic Two-Component Four-Step Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexene Derivatives
  作者：Xiaofei Zeng、Qijian Ni、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201209581

  日期：2013.3.4

  Take two: By employing two equivalents of an aldehyde in an asymmetric organocatalytic domino reaction, the nucleophilic enamine intermediate is also converted into the corresponding iminium species through oxidation with o‐iodoxybenzoic acid. Thus, polyfunctionalized cyclohexene derivatives are formed from two simple starting materials in good yields and stereoselectivities (see scheme; Bn=benzyl

  采取两种：通过采用醛的两个当量的不对称有机催化反应多米诺，亲核烯胺中间体也与转化成相应的亚胺物种通过氧化ö -iodoxybenzoic酸。因此，多官能化的环己烯衍生物是由两种简单的起始原料形成的，具有良好的收率和立体选择性（参见方案； Bn =苄基，EWG =吸电子基团）。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclopentene-spirooxindoles Bearing Vinylsilanes Capable of Further Transformations
  作者：Angel A. Cobo、Brittany M. Armstrong、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02852

  日期：2019.10.18

  for the enantioselective formation of cyclopentene-spirooxindoles containing vinylsilanes. Using a Sc(OTf)2/PyBOX/BArF complex, the spiroannulation of allenylsilanes affords products with >94:6 dr and >90:10 er. The effect of the counterion and ligand to control selectivity is discussed. The transformation of the vinylsilane is demonstrated using cross-coupling, epoxidation, and Tamao–Fleming oxidation

  我们报告了ide烯烷基硅烷与亚烷基硅烷的dium催化[3 + 2]环合反应，用于对映选择性地形成含乙烯基硅烷的环戊烯-螺氧并吲哚。使用Sc（OTf）2 / PyBOX / BArF络合物，烯丙基硅烷的螺环化反应可提供> 94：6 dr和> 90:10 er的产物。讨论了抗衡离子和配体控制选择性的作用。使用交叉偶联，环氧化和Tamao-Fleming氧化反应证明了乙烯基硅烷的转化。一系列竞争实验提供了烯丙基硅烷和烯丙基硅烷之间亲核性的比较。
• Metal-free visible-light-promoted intermolecular [2+2]-cycloaddition of 3-ylideneoxindoles
  作者：Ling-Ling Wu、Gao H. Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.035

  日期：2017.4

  The Rose Bengal sensitized intermolecular [2 + 2]-cycloaddition of 3-ylideneoxindoles for the synthesis of spirocyclic oxindoles was developed successfully under visible light irradiation conditions. The cycloaddition products were obtained in good yields (up to 93%) with excellent diastereoselectivity and regioselectivity by using a low loading of Rose Bengal (0.125 mol%) as a triplet sensitizer.

  在可见光照射条件下，成功开发了玫瑰孟加拉敏化的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应，用于合成螺环内的羟吲哚。通过使用少量的玫瑰红（0.125mol％）作为三重态敏化剂，以良好的非对映选择性和区域选择性以良好的产率（高达93％）获得了环加成产物。这项工作证明了玫瑰红在可见光催化中的潜在益处。