N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 | 309-88-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺
• 中文别名: 石川试剂
• 英文名称: hexafluoropropene-diethylamine adduct
• 英文别名: diethyl-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-propyl)-amine；N,N-diethyl(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)amine；ishikawa's reagent；N,N-Diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylamine；N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropan-1-amine
• CAS: 309-88-6
• 化学式: C₇H₁₁F₆N
• mdl: MFCD00054683
• 分子量: 223.161
• InChiKey: BNTFCVMJHBNJAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C (lit.)
• 密度：
  1.230 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  56-57°C/58mm
• 溶解度：
  溶于丙酮、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险品运输编号：
  3267
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  flammable area

SDS

石川试剂[氟化试剂] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ishikawa's Reagent [Fluorinating Reagent]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
石川试剂[氟化试剂] 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 石川试剂[氟化试剂]
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 309-88-6
俗名： Hexafluoropropene Diethylamine , N,N-Diethyl-1,1,2,3,3,3-
hexafluoropropylamine
分子式： C7H11F6N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
石川试剂[氟化试剂] 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 刺鼻味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 54 °C/6.7kPa
闪点： 40°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.23
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 醚, 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
石川试剂[氟化试剂] 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2920
正式运输名称： 腐蚀性液体, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

N，N-二乙基-1，1，2，3，3，3-六氟丙胺可用于制备氟苯尼考。氟苯尼考也称为D(+)‑苏式‑1‑对甲砜基苯基‑2‑二氯乙酰氨基‑3‑氟丙醇，是美国先灵‑保雅（Schering‑Plough）公司在20世纪70年代研制开发的一种动物专用的广谱抗生素。氟苯尼考对敏感菌的抗菌活性与氯霉素和甲砜霉素相似，但对耐氯霉素和甲砜霉素的细菌仍具有较强的抗菌活性，如克雷伯氏杆菌、溶血性巴式杆菌、胸膜肺炎放线菌及伤寒沙门氏菌等。由于氯霉素具有严重的致再生障碍性贫血的不良反应，在多个国家已禁止用于食品动物，因此在动物疾病防治上，氟苯尼考具有广阔的应用前景。

制备

N，N-二乙基-1，1，2，3，3，3-六氟丙胺的制备如下：取600～700份二氯甲烷，加入75～80份二乙胺，降温至‑5℃～‑25℃，通入160～165份六氟丙烯。反应1小时后，得到所需的氟化试剂备用。

用途

N，N-二乙基-1，1，2，3，3，3-六氟丙胺可用于进行氟化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2,3,3,3-tetrafluoropropionamide
  参考文献：
  名称：

  C–F Activation of hydrofluorocarbons (HFCs) mediated by aluminum reagents

  摘要：

  In the presence of various aluminum reagents, the difluoromethylene group (CF2) in selected hydrofluorocarbons (HFCs) undergoes a Friedel-Crafts type reaction with aromatic compounds in satisfactory yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.104
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺
  参考文献：
  名称：

  石川试剂–氟有机亚胺盐的重要来源

  摘要：

  我们在此报告了源自Ishikawa试剂Et 2 N-CF 2 -CHF-CF 3的亚胺盐。与P（C 2 F 5）3 F 2反应，得到[Et 2 N = CF-CHF-CF 3 ] [P（C 2 F 5）3 F 3 ]，为离子液体。与SnCl 2的反应表明，位于氮原子α位的阳离子中的氟原子对亲核取代反应不稳定。其中氯原子与氟发生了交换。与水接触时，氟原子被羟基取代。石川试剂与P（C 2 F 5）2 F的反应得到两性离子[P（C 2 F 5）2 F 3 {C（NEt 2）（CHF-CF 3）}。最有可能[Et 2 N = CF-CHF-CF 3 ] [P（C 2 F 5）2 F 2]是瞬时形成的。阴离子显然具有足够的亲核性，可以攻击阳离子中易受影响的α-氟原子。在几个月的时间里，石川的试剂损失了氟化氢，它与玻璃反应生成SiF 4，该SiF 4从石川的试剂中提取了氟离子，从而提供了[Et 2 N

  DOI：

  10.1002/zaac.202000198
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-difluoro-7-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-difluorophenyl)-1-(3,5,7-trifluoroadamantan-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-(3,5,7-三氟金刚烷-1-基)-3-R-脲的合成及性能

  摘要：

  开发了一种方法，该方法包括在其中一个步骤中使用氟化剂（石川试剂），用于从 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸合成 1,3,5-三氟金刚烷-7-异氰酸酯，并且二苯基磷酰叠氮化物。 1,3,5-三氟金刚烷-7-异氰酸酯与氟苯胺反应生成 1,3-二取代脲，产率为 58-73%。估计了金刚烷基部分中的氟原子数量对脲的熔点、亲脂性和水溶性的影响，这使得人们能够有意调整脲作为有前途的酶抑制剂的这些重要特性。分子对接揭示了 4-({4-[3-(3,5,7-三氟金刚烷-1-基)脲基]环己基}氧基)苯甲酸在抑制 p38 MAPK、c-Raf 和 hsEH 方面的有效性。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4279-6

文献信息

• PYRAZINO[2,3-D]ISOXAZOLE DERIVATIVE
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20130245264A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The object of the present invention is to provide a compound which is useful as a production intermediate of pyrazine carboxamide derivative such as 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazine carboxamide. The present invention provides a pyrazino[2,3-d]isoxazole derivative represented by the formula (I): wherein X represents a halogen atom, a hydroxyl group or a sulfamoyloxy group, and Y represents —C(═O)R or —CN; wherein R represents a hydrogen atom, an alkoxy group an aryloxy group, an alkyl group, an aryl group or an amino group.

  本发明的目的是提供一种化合物，该化合物可用作吡嗪羧酰胺衍生物的生产中间体，例如6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。本发明提供了一种由下式（I）表示的吡嗪并[2,3-d]异噁唑衍生物： 其中X代表卤素原子、羟基或磺胺氧基，Y代表—C(═O)R或—CN；其中R代表氢原子、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基或氨基。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CIS-4-FLUORO-L-PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1657237A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  The present invention provides a safer method for production of a cis-4-fluoro-L-proline derivative under milder conditions and in good yield to give a product of high purity on an industrial scale at low cost. Namely, the present invention provides a method for producing a cis-4-fluoro-L-proline derivative, which comprises reacting a trans-4-hydroxy-L-proline derivative of the following Formula [I]: (wherein R1 represents a protecting group for an α-amino group, and R2 represents a protecting group for a carboxyl group) with N,N-diethyl-N-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)amine in the presence of a hydrogen fluoride-scavenger.

  本发明提供了一种更安全的方法，用于在较温和的条件下且高产率地生产cis-4-氟-L-脯氨酸衍生物，以在工业规模下以低成本提供高纯度的产品。换句话说，本发明提供了一种生产cis-4-氟-L-脯氨酸衍生物的方法，包括将以下式[I]的trans-4-羟基-L-脯氨酸衍生物（其中R1代表α-氨基的保护基，R2代表羧基的保护基）与N,N-二乙基-N-(1,1,2,3,3,3-六氟丙基)胺在氢氟酸清除剂的存在下反应。
• 4-Substituted Quinoline Derivatives, Method and Intermediates for Their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Tabart Michel

  公开号：US20080032985A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to 4-substituted quinoline derivatives of general formula I: which are active as antimicrobials. The invention also relates to the method and intermediates for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式I的4-取代喹啉衍生物，其作为抗微生物活性物质。该发明还涉及它们的制备方法和中间体，以及含有它们的药物组合物。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。