(E)-3-benzylidene-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1446024-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1446024-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: NOYUDMYZMULNSS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 靛红 、 噻莫西酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到4-phenylthiapyrrolizidine-spiro[2.3′]oxindole-spiro[3.3″]-8″-nitro-1″H-quinolin-4(2″H)-one
  参考文献：
  名称：

  A strategic approach to the synthesis of novel class of dispiroheterocyclic derivatives through 1,3 dipolar cycloaddition of azomethine ylide with (E)-3-arylidene-2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolone

  摘要：

  A series of novel dispiroheterocyclic system containing 4-quinolone nucleus are prepared by 1,3 dipolar cycloaddition of azomethine ylides with a newly prepared (E)-3-arylidene-2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolone as dipolarophile. The ylide was generated in situ from isatin and sarcosine/1,3-thiazolane-4-carboxylic acid. The regio and stereochemistry of the synthesized product was established by H-1, C-13, 2D NMR techniques and single crystal X-ray analysis. The molecular mechanism of this cycloaddition has been investigated by means of the density functional theory (DFT) method. The experimental results of regioselectivity product of 1,3 dipolar cycloaddition have shown good agreement with the computed Frontier molecular orbital calculation (FMO) and fukui function analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.077
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯基和噻吩二螺并茚并喹喔啉吡咯烷喹诺酮类药物通过G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞诱导MCF-7细胞凋亡

  摘要：

  通过（E）-3-芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮之间的一锅四组分[3 + 2]环加成反应合成了新的苯基和噻吩二螺并茚并喹喔啉吡咯烷喹诺酮类似物，邻苯二胺，茚三酮和苄胺/噻吩甲胺。化合物的结构以及区域化学和立体化学已经通过各种光谱和X射线衍射分析得到证实。通过DFT计算进一步观察到的化合物的区域选择性和立体选择性。此外，通过MTT分析评估了化合物的体外细胞毒性作用。这些化合物对测试的癌细胞HeLa和MCF-7表现出显着的抑制活性。在合成化合物中图9e显示了对MCF-7细胞的最高抑制效力。机理性细胞死亡研究表明，ROS介导的G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞凋亡是由9e诱导的针对MCF-7细胞的细胞死亡。通过膜联蛋白V-FITC / PI染色法定量凋亡细胞死亡。通过计算机分子对接研究进一步检查了化合物9e的结合模式。

  DOI：

  10.1039/d0nj02588g