8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 | 50349-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolone
• 英文别名: 8-Nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；8-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 50349-89-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09038133
• 分子量: 192.174
• InChiKey: PCQISHBRUSQWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDRO-IMIDAZO[4,5,1-II]QUINOLIN-6-ONES AS PARP INHIBITORS
  [FR] 4,5-DIHYDRO-IMIDAZO(4,5,1-IJ)QUINOLIN-6-ONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE PARP

  摘要：

  式1中，其中R1和R2具有描述中指示的含义的化合物是新颖的活性PARP抑制剂。

  公开号：

  WO2004108723A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-硝基苯基)氨基]丙酸 在 PPA 作用下， 生成 8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的8-硝基喹啉-硫半碳a类似物通过ROS介导的线粒体途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞和凋亡。

  摘要：

  合成了一系列新颖的基于8-硝基喹啉的硫半脲类似物，并通过各种光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。通过MTT分析评估了合成化合物对癌细胞的有效抗肿瘤作用。其中，化合物3a表现出最高的抑制活性，化合物3f和3b也表现出显着的活性。细胞死亡的分子机理研究表明，处理过的强效化合物3a可通过以下途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞并诱导细胞凋亡线粒体功能障碍并增加了细胞毒性ROS水平的产生。RT-PCR基因表达分析表明，激活caspase-3依赖性内在凋亡信号通路可诱导细胞死亡。此外，通过分子对接研究计算了化合物与雌激素受体α的分子结合亲和力。因此，新型的8-硝基喹啉-硫代半碳酰胺类似物为乳腺癌的治疗策略提供了独特的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103709

文献信息

• Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06548494B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  Compounds of the formula shown below are poly(ADP-ribosyl)transferase inhibitors: Such compounds are useful as therapeutics in treating cancers and in ameliorating the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease.

  以下化学式显示的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶抑制剂：这些化合物在治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的疗效方面非常有用。
• Synthesis and X-ray study of dispiro 8-nitroquinolone analogues and their cytotoxic properties against human cervical cancer HeLa cells
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Raju Vivek、Arjunan Saravanan、Thangaraj Arasakumar、Gopalan Subashini、Thangaraj Suresh、Ramasamy Shankar、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1039/c8md00482j

  日期：——

  different spectroscopic techniques and by X-ray diffraction studies of their regio- and stereochemistry. All the synthesized compounds were screened for in vitro cytotoxic activity against the human cervical cancer cell line HeLa. The compounds have exhibited potent inhibition against human cervical cancer cells and insignificant toxicity to normal cells. The compounds 6d, 6a, 6h, 6b, and 6e induced apoptosis

  由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应，获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用，对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。
• Biologically active perspective synthesis of heteroannulated 8-nitroquinolines with green chemistry approach
  作者：Thangaraj Arasakumar、Sadasivam Mathusalini、Subashini Gopalan、Selvaraj Shyamsivappan、Athar Ata、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.042

  日期：2017.4

  (5a-i, 7a-b) and pyrano[3,2-c]quinoline (9a-i) derivatives were designed and synthesized in moderate to good yields by microwave conditions. To enhance the yield of pyrano[3,2-c]quinoline derivatives, multicomponent one-pot synthesis has been developed. The synthesized compounds were identified by spectral and elemental analyses. Compounds 9a and 9i showed good antibacterial activity against Gram-positive

  设计并合成了新型的吡唑并[4,3-c]喹啉（5a-i，7a-b）和吡喃并[3,2-c]喹啉（9a-i）衍生物，并在微波条件下以中等至良好的收率合成。为了提高吡喃并[3，2-c]喹啉衍生物的产率，已经开发了多组分一锅法合成。通过光谱和元素分析鉴定合成的化合物。化合物9a和9i对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株显示出良好的抗菌活性。所有这些新化合物均表现出弱至中等的抗氧化活性，化合物9d发挥了显着的抗氧化能力。还评估了这些化合物对MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物对这些细胞系显示出中等至良好的细胞毒活性。发现化合物9i在该测定中具有显着活性，并且还通过凋亡诱导细胞死亡。为了确定分子之间的相互作用，使用了EGFR抑制剂进行了分子对接研究。
• Novel phenyl and thiophene dispiro indenoquinoxaline pyrrolidine quinolones induced apoptosis <i>via</i> G1/S and G2/M phase cell cycle arrest in MCF-7 cells
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Arjunan Saravanan、Raju Vivek、Thangaraj Suresh、Ramasamy Shankar、K. M. Gothandam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1039/d0nj02588g

  日期：——

  synthesized by a one-pot four-component [3+2] cycloaddition reaction between (E)-3-arylidene-2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolones, o-phenylenediamine, ninhydrin, and benzylamine/thiophenemethylamine. The structure and regio- and stereochemistry of the compounds have been confirmed by various spectroscopic and X-ray diffraction analyses. The observed regio- and stereoselectivity of the compounds were further enlightened

  通过（E）-3-芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮之间的一锅四组分[3 + 2]环加成反应合成了新的苯基和噻吩二螺并茚并喹喔啉吡咯烷喹诺酮类似物，邻苯二胺，茚三酮和苄胺/噻吩甲胺。化合物的结构以及区域化学和立体化学已经通过各种光谱和X射线衍射分析得到证实。通过DFT计算进一步观察到的化合物的区域选择性和立体选择性。此外，通过MTT分析评估了化合物的体外细胞毒性作用。这些化合物对测试的癌细胞HeLa和MCF-7表现出显着的抑制活性。在合成化合物中图9e显示了对MCF-7细胞的最高抑制效力。机理性细胞死亡研究表明，ROS介导的G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞凋亡是由9e诱导的针对MCF-7细胞的细胞死亡。通过膜联蛋白V-FITC / PI染色法定量凋亡细胞死亡。通过计算机分子对接研究进一步检查了化合物9e的结合模式。
• New <i>N</i>-(3′-acetyl-8-nitro-2,3-dihydro-1<i>H</i>,3′<i>H</i>-spiro[quinoline-4,2′-[1,3,4]thiadiazol]-5′-yl) acetamides induced cell death in MCF-7 cells <i>via</i> G2/M phase cell cycle arrest
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Raju Vivek、Thangaraj Suresh、Palanivel Naveen、Adhigaman Kaviyarasu、Sundarasamy Amsaveni、Shunmuganarayanan Athimoolam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1039/d1nj02550c

  日期：——

  cells. The compounds showed superior inhibitory action towards MCF-7 malignant growth cells. Amongst the twelve compounds investigated, compound 4a showed significant inhibitory activity, and the cell death mechanism was evaluated by fluorescent staining, and flow cytometry analyses. The in vitro anticancer results revealed that compound 4a induced cell death by G2/M phase cell cycle arrest. The binding

  一系列新型N- (3′-乙酰基-8-nitro-2,3-dihydro-1 H , 3′H-螺[quinoline-4,2′-[1,3,4]thiadiazol]-5′ -yl) 乙酰胺衍生物由有效的 8-硝基喹啉-氨基硫脲合成。通过不同的光谱研究和单 X 射线晶体学研究对合成的化合物进行了表征。评估了这些化合物对 MCF-7 和 HeLa 细胞的体外抗癌特性。这些化合物对MCF-7恶性生长细胞显示出优异的抑制作用。在研究的十二种化合物中，化合物4a显示出显着的抑制活性，并通过荧光染色和流式细胞仪分析评估了细胞死亡机制。体外的抗癌结果显示，化合物4a通过 G2/M 期细胞周期停滞诱导细胞死亡。分子对接研究证实了化合物与 ERα 的结合亲和力及其药代动力学特性。