(1E,5R,7Z)-1-Chlorotrideca-1,7-dien-3-yn-5-ol | 136693-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,5R,7Z)-1-Chlorotrideca-1,7-dien-3-yn-5-ol
• 英文别名: (R,1E,7Z)-1-chlorotrideca-1,7-dien-3-yn-5-ol
• CAS: 136693-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: NCDIFAPULHQXDD-OIJHSWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5R,7Z)-1-Chlorotrideca-1,7-dien-3-yn-5-ol 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.

  DOI：

  10.1021/jo00028a046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4Z)-2-Benzoyloxydec-4-en-1-al 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1E,5R,7Z)-1-Chlorotrideca-1,7-dien-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.

  DOI：

  10.1021/jo00028a046

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of Leukotriene B4
  作者：Pengfei Yang、Jiangchun Zhong、Kaijie Ji、Jingwei Yin、Shuoning Li、Siyuan Wei、Yun Zhou、Lifeng Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.013

  日期：2017.11

  Leukotriene B-4 1 was prepared from two chiral synthons 8 and 14. The chiral secondary alcohols of 8 and 14 were constructed by BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyzed enantioselective alkynylzinc addition to aldehydes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.