(2R,4Z)-2-Benzoyloxydec-4-en-1-al | 97579-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4Z)-2-Benzoyloxydec-4-en-1-al
• 英文别名: 2(R)-2-O-benzoyl-4Z-decenal；[(Z,2R)-1-oxodec-4-en-2-yl] benzoate
• CAS: 97579-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: SHRRDHGXMJOHKU-CXSQMQJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z)-2-Benzoyloxydec-4-en-1-al 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.

  DOI：

  10.1021/jo00028a046
• 作为产物：
  描述：

  hexylidenetriphenylphosphoran 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4Z)-2-Benzoyloxydec-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  由二木糖制得的旋光炔丙醇可用于LTB 4合成

  摘要：

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85345-9

文献信息

• A practical preparation of α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for the synthesis of arachidonic acid metabolites, starting with<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001352

  日期：——

  Optically active α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for synthesis of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, are synthesized highly diastereoselectively starting with readily available D-glyceraldehyde acetonide.

  旋光性α-羟基和α，β-二羟基醛类（用于合成花生四烯酸的脂氧合酶代谢产物的有用中间体）是从很容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始高度非对映选择性地合成的。
• Synthese D' α-hydroxy-aldehydes chiraux a partir du D-mannitol. Intermediaires pour la synthese de metabolites de l'acide arachidonique.
  作者：Y. Le Merrer、A. Duréault、C. Gravier、D. Languin、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80807-8

  日期：——
• An efficient synthesis of leukotriene B4
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J. Lebreton、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、C. Huynh、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93886-9

  日期：1989.1
• Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89730-1

  日期：1991.8

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.
• Stereoselective Total Synthesis of 10-(R)-Hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic Acid: The Fungitoxic Compound in Timothy Plant
  作者：A V Rama Rao、Ch V N S Varaprasad、E Rajarathnam Reddy

  DOI：10.1080/00397919108021033

  日期：1991.5

  A convenient synthesis of 10-(R)-hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic acid, the fungitoxic compound in the timothy plant (Phleum pratense) against leaf spot disease is described utilising D-xylose as chiral source.