2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 | 1334553-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1334553-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: BWIDLUMGRCCOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  492.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 、 5-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到Ethyl 2-[4-(4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DPO and POPOP carboxylate-analog sensors by sequential palladium-catalysed direct arylation of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过 sequential palladium 催化的直接 (het)芳基化反应，成功实现了对氧杂唑-4-羧酸盐的处理，从而快速获得 DPO 和 POPOP（双）羧酸盐类似物。发现了三种具有不寻常斯托克斯位移和高量子产率的新型 DPO 和 POPOP 传感器。

  DOI：

  10.1039/c1ob05261f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DPO and POPOP carboxylate-analog sensors by sequential palladium-catalysed direct arylation of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过 sequential palladium 催化的直接 (het)芳基化反应，成功实现了对氧杂唑-4-羧酸盐的处理，从而快速获得 DPO 和 POPOP（双）羧酸盐类似物。发现了三种具有不寻常斯托克斯位移和高量子产率的新型 DPO 和 POPOP 传感器。

  DOI：

  10.1039/c1ob05261f

文献信息

• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。
• A Gold‐Catalyzed Acid‐Assisted Regioselective Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Qian Wang、Stephanie Hoffmann、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900699

  日期：2020.5.3

  derivatives are obtained through a regioselective gold‐catalyzed reaction of α‐alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by an alkyne oxidation with a pyridine N‐oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• NIS-TBHP promoted oxidative coupling of C N and C O bonds: A metal-free approach to polysubstituted oxazoles
  作者：Shengxiang Yang、Yuzhu Yang、Fei Li、Xiaolan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151846

  日期：2020.5

  A metal-free approach to polysubstituted oxazoles via the oxidative coupling of readily available benzylamines and 1,3-dicarbonyl derivatives in the presence of an external base has been developed. A variety of functional groups on both of the starting materials are tolerated using this method, affording the corresponding oxazoles in moderate to good yields. Iodination was proposed as the initiation

  已经开发了一种在外部碱存在下通过容易获得的苄胺和1,3-二羰基衍生物的氧化偶合而形成多取代恶唑的无金属方法。使用这种方法可以耐受两种起始原料上的各种官能团，从而以中等至良好的产率提供相应的恶唑。碘化被提出作为反应的起始步骤，并且提出了一个合理的机理来解释反应途径。