(2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-butan-1-ol | 197777-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-butan-1-ol
• CAS: 197777-42-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: YYOXGWMBWSDNBZ-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-butan-1-ol 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhizoxin D的全合成，Rhizoxin D是一种来自真菌Rhizopus chinensis的有效抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在

  DOI：

  10.1021/jo020537q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-3-methyl-pentane-1,4-diol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhizoxin D的全合成，Rhizoxin D是一种来自真菌Rhizopus chinensis的有效抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在

  DOI：

  10.1021/jo020537q

文献信息

• Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 2. Synthesis of the C14C26 segment
  作者：James D. White、Mark A. Holoboski、Neal J. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01781-4

  日期：1997.10

  An asymmetric synthesis of the C14-C26 segment of rhizoxin as described in which the three stereogenic centers are derived from a gamma-lactone; stannylcupration-methylation of a terminal alkyne is used to generate an (E)-iodoalkene for Stille coupling with a dienylstannane that produces the conjugated (E,E,E)-triene unit of rhizoxin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.