ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6(E),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate | 82493-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6(E),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate
• 英文别名: [(5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-ethoxy-1-oxoicosa-6,8,10,14-tetraen-5-yl] benzoate
• CAS: 82493-61-6
• 化学式: C₄₅H₅₈O₅Si
• 分子量: 707.038
• InChiKey: LJRJHUGYFZMABL-WKQVALOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6(E),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6(R)-(benzoyloxy)-2(E)-4(E),8(Z)-tetradecatrienoate 在 aluminium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.53h， 生成 ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6(E),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a032

文献信息

• LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416
  作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——