(Z)-3-苯基-3-(2-吡啶基)丙烯酰胺 | 76132-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-苯基-3-(2-吡啶基)丙烯酰胺
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-3-(2-pyridyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-Phenyl-3-(2-pyridyl)acrylamide
• CAS: 76132-49-5；76132-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VZIGUROGNBXYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-苯基-3-(2-吡啶基)丙烯酰胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 咪格列唑
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-苯基-3-(2-吡啶基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394