三氟乙酸橙花酯 | 101010-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 三氟乙酸橙花酯
• 英文名称: neryl trifluoroacetate
• 英文别名: Nerol-trifluoracetat；Neryltrifluoracetat；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 101010-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₂
• 分子量: 250.261
• InChiKey: XMCQSJKJRZVWKJ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-buten-1-ol 、 三氟乙酸橙花酯 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 锰 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到(2E,5E)-3,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的交叉亲电子偶联剂，用于合成跳过的多烯。

  摘要：

  利用镍催化的三氟乙酸烯丙酯和溴化乙烯之间的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和变化的甲基取代模式的跳过的多烯。这种亲电交联的效用部分通过海洋梯形聚醚麦托毒素的RST片段的合成得到了证明。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01019
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 三氟乙酸橙花酯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of linalool, geraniol, nerol and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a028

文献信息

• Palladium Complex Catalyzed Acylation of Allylic Esters with Acylsilanes
  作者：Yasushi Obora、Yasuhiro Ogawa、Yuji Imai、Takashi Kawamura、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja010674p

  日期：2001.10.31

  considerably: allylic trifluoroacetate gave the best result, while the corresponding acetates and trichloroacetates did not afford any acylation products at all. Stoichiometric reaction of 4a with 1 gave acylation product 3 with a formation of 5a and Pd(0), whereas no acylation reaction took place with the corresponding acetate complex [Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CH3COO)]2 (4b). A DFT calculation suggests that

  报道了在催化量 (5 MOl%) 钯配合物存在下烯丙基酯 (2) 与酰基硅烷 (1) 的酰化。该反应选择性地进行，以高产率提供 β,γ-不饱和酮 (3)。[Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CF3COO)]2 (4a) 显示出最好的催化活性。反应后，CF3COOSiMe3 (5a) 的形成由所得反应混合物的 29Si NMR 测量证实，表明三甲基甲硅烷基部分有效地捕获了 2 的 CF3COO 离去基团。烯丙酯的离去基团显着影响反应：烯丙基三氟乙酸酯得到最好的结果，而相应的乙酸盐和三氯乙酸盐根本没有提供任何酰化产物。4a 与 1 的化学计量反应得到酰化产物 3，形成 5a 和 Pd(0)，而相应的乙酸盐络合物 [Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CH3COO)]2 (4b) 没有发生酰化反应。DFT 计算表明，1 的高位 HOMO 和 eta3-烯丙基三氟乙酸钯中间体 4