N-α-Fmoc-L-homoserine t-butyl ester | 290292-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-L-homoserine t-butyl ester
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-butyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-homoserinate；tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)homoserinate；tert-butyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-homoserinate；Fmoc-hSer-OtBu；N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-homoserine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 290292-95-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: RIQMYBGWJGBWOU-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-L-homoserine t-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到tert-butyl 4-oxo 2(S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3

  摘要：

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。

  公开号：

  WO2018045246A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以783 mg的产率得到N-α-Fmoc-L-homoserine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of New S-Glycoamino Acid Building Blocks

  摘要：

  [GRAPHICS]Efficient synthesis of unprotected S-glycoamino acid building blocks in the solid phase by coupling a sugar 1-thiolate with iodine activated fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (Fmoc) protected amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol006019o

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• Synthesis of Peptide Disulfide-Bond Mimics by Using Fully Orthogonally Protected Diaminodiacids
  作者：Tao Wang、Jian Fan、Xiao-Xu Chen、Rui Zhao、Yang Xu、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li、Jing Shi、Ge-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02459

  日期：2018.10.5

  A new strategy was developed for the synthesis of peptide disulfide-bond mimics using fully orthogonally protected diaminodiacids. This method overcomes the previous problems of heavy-metal contamination and poor compatibility with Fmoc chemistry and provides a practical avenue for the efficient preparation of peptide disulfide-bond mimics.

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。
• Direct Dehydroxytrifluoromethylthiolation of Alcohols Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Tetra-<i>n</i>-butylammonium Iodide
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Zeng-Hao Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201409983

  日期：2015.1.12

  reaction for the direct trifluoromethylthiolation and fluorination of alkyl alcohols using AgSCF3 and nBu4NI has been developed. The trifluoromethylthiolated compounds and alkyl fluorides were selectively formed by changing the ratio of AgSCF3/nBu4NI. This protocol is tolerant of different functional groups and might be applicable to late‐stage trifluoromethylthiolation of alcohols.

  已经开发了使用AgSCF 3和nBu 4 NI进行烷基醇的直接三氟甲基硫醇化和氟化的前所未有的反应。通过改变AgSCF 3 / nBu 4 NI的比例选择性地形成三氟甲基硫醇化的化合物和烷基氟化物。该方案可耐受不同的官能团，并且可能适用于醇的晚期三氟甲基硫醇化。
• Chemical synthesis of disulfide surrogate peptides by using beta-carbon dimethyl modified diaminodiacids
  作者：Ji-Bin Cui、Xiao-Xiong Wei、Rui Zhao、Huixia Zhu、Jing Shi、Donald Bierer、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob01715b

  日期：——

  incorporating Cys Cβ dimethyl modification, obtained by penicillamine (Pen)-based thiol alkylation. The utility of these new diaminodiacids was demonstrated by the synthesis of disulfide surrogates of oxytocin containing a short-span disulfide bond and of KIIIA with large-span disulfide bonds. This new type of synthetic bridge further extends the diaminodiacid toolbox to facilitate the study of the structure–activity

  用代谢稳定的等排体替代二硫键是提高富含二硫键的多肽对还原剂和异构酶的稳定性的有前景的策略。基于二氨基二酸的策略是构建二硫键模拟物的最有效方法之一，但迄今为止尚未开发出修饰的二氨基二酸。受二硫键的烷基化可以调节多肽活性这一事实的启发，我们在此报告了第一个结合 Cys C β的硫醚桥联二氨基二酸的例子二甲基改性，通过基于青霉胺（Pen）的硫醇烷基化获得。这些新的二氨基二酸的效用通过合成含有短跨度二硫键的催产素的二硫键替代物和具有大跨度二硫键的 KIIIA 来证明。这种新型合成桥进一步扩展了二氨基二酸工具箱，以促进对富含二硫键的肽的构效关系的研究。
• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。