N-phenyl-4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline | 1426396-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-phenyl-4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-4-(1,2,2-triphenylethenyl)aniline
• CAS: 1426396-32-8
• 化学式: C₃₂H₂₅N
• 分子量: 423.557
• InChiKey: VUYHAHWLGDLHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium ethanolate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用具有扭曲分子结构的AIE发光剂，通过集中的线粒体氧化应激大规模引发免疫原性细胞死亡。

  摘要：

  免疫原性细胞死亡（ICD）为现代癌症免疫疗法提供了重要的理论原理。然而，目前可用的ICD诱导剂仍然非常有限，并且基于光敏剂的诱导剂本身几乎不能诱导足够的ICD以实现令人满意的癌症免疫疗法。在此，据报道具有扭曲的分子结构，强的聚集诱导的发射活性和特定能力的有机光敏剂（命名为TPE-DPA-TCyP）可有效地诱导癌细胞的集中线粒体氧化应激，其可以用作优异的ICD。广泛使用的诱导剂，包括二氢卟酚e6（Ce6），脱镁叶绿酸A和奥沙利铂。此外，还使用预防性肿瘤疫苗接种模型证明了与Ce6相比，TPE-DPA-TCyP具有更有效的体内ICD免疫原性。通过免疫细胞分析证实了TPE-DPA-TCyP在体内诱导抗肿瘤免疫和免疫记忆效应的有效性和鲁棒性的潜在机制。因此，这项研究表明，诱导集中的线粒体氧化应激是引起大量大规模ICD的高效策略。

  DOI：

  10.1002/adma.201904914
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyllithium 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的明亮且光稳定的有机荧光点可用于无创长期细胞成像

  摘要：

  以无创和实时的方式进行有效的长期细胞追踪对于了解癌细胞的发生，发展，侵袭和转移至关重要。具有聚集诱导发射（AIE）特征的穿透细胞的有机点已成功开发为长期细胞追踪器。AIE点具有发射效率高，斯托克斯位移大，生物相容性好和光稳定性高的优点，从而确保了它们在长期非侵入性体外细胞追踪中的良好性能。此外，这是第一个报道，AIE点对细胞核具有一定的渗透性，使其成为吸引人的核成像潜在候选者。与无机量子点相比，AIE点显示出卓越的性能，

  DOI：

  10.1002/adfm.201302114

文献信息

• Donor‐Acceptor‐Donor Thienopyrazine‐Based Dyes as NIR‐Emitting AIEgens
  作者：Giulio Goti、Massimo Calamante、Carmen Coppola、Alessio Dessì、Daniele Franchi、Alessandro Mordini、Adalgisa Sinicropi、Lorenzo Zani、Gianna Reginato

  DOI：10.1002/ejoc.202100199

  日期：2021.5.14

  Novel NIR‐emitting organic dyes with aggregation‐induced emission (AIE) properties are described. The thienopyrazine‐based donor‐acceptor‐donor structure allows for easy tuning of the photophysical properties. The intense light absorption ability and the emission in the red/NIR region, both in solution and in the aggregate phase, make them attractive for potential use as functional organic materials

  描述了具有聚集诱导发射（AIE）特性的新型近红外发射有机染料。基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体结构可轻松调节光物理性质。在溶液和聚集相中，红色/ NIR区域的强光吸收能力和发射，使其成为潜在的在发光器件开发中用作功能性有机材料的诱人材料。
• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• [EN] POLYMERS AND OLIGOMERS WITH AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS FOR IMAGING AND IMAGE-GUIDED THERAPY<br/>[FR] POLYMÈRES ET OLIGOMÈRES AYANT DES CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITE PAR AGRÉGATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE GUIDÉE PAR L'IMAGE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2015163817A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A fluorophore or conjugated polymer with aggregation-induced emission characteristics useful for drug tracking and delivery, identification and labeling of biological subjects, such as cells or parts of a cell, as well as for imaging, and image-guided photodynamic therapy are described herein.

  本文描述了一种具有聚集诱导发光特性的荧光物质或共轭聚合物，可用于药物追踪和输送，生物主体（如细胞或细胞部分）的识别和标记，以及成像和图像引导的光动力疗法。
• 一种具有聚集诱导发光性质的化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN112939905B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种具有聚集诱导发光性质的化合物及其制备方法和应用，所述化合物具有分子结构式#imgabs0#其中，R1、R2各自独立地选自H、#imgabs1#中的一种。本发明所提供的具有聚集诱导发光性质的化合物，具有较长的吸收和发射波长，发射波长可达到近红外光区，具有高效的I型ROS产生效率。本发明所提供的具有聚集诱导发光性质的化合物能够在被细胞核靶向载体包裹成为纳米颗粒以后靶向肿瘤细胞核成像。可以用于肿瘤细胞核靶向光动力治疗。
• Facile access to deep red/near-infrared emissive AIEgens for efficient non-doped OLEDs
  作者：Will W. H. Lee、Zheng Zhao、Yuanjing Cai、Zeng Xu、Ying Yu、Yu Xiong、Ryan T. K. Kwok、Yue Chen、Nelson L. C. Leung、Dongge Ma、Jacky W. Y. Lam、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8sc01377b

  日期：——

  tetraphenylethylene substituted arylamine to the electron accepting 2,1,3-benzothiadiazole produces DR/NIR AIE luminogens with bright emission facilely and efficiently. And the emission wavelengths could be tuned from the red to the DR/NIR region by regulating the variety of the substituents. The long emission wavelength and high photoluminescence quantum yield of these AIEgens are ascribed to the effective intramolecular

  尽管生物成像和光电子学的需求巨大，但构建高发射率的深红/近红外（DR/NIR）有机发光体仍然是一个巨大的挑战，因为窄的能隙通常会导致低的光致发光量子产率。由于聚集引起的猝灭（ACQ）效应，提供固态 DR/NIR 发射器甚至更加困难。在这项工作中，我们发现四苯乙烯取代的芳胺直接连接到电子接受的 2,1,3-苯并噻二唑上可以轻松有效地产生具有明亮发射的 DR/NIR AIE 发光体。通过调节取代基的种类，可以将发射波长从红光调节到DR/NIR区域。这些 AIEgen 的长发射波长和高光致发光量子产率归因于有效的分子内电荷转移和抑制的分子内运动。此外，基于AIEgens之一的非掺杂OLED在684 nm处显示出EL发射，辐射亮度高达5772 mW Sr -1 m -2，外量子效率（EQE）高达1.73%。