(1'S*,2'R*,4'R*,6'R*)-2'-<<<5'-(tert-Butyldimethylsiloxy)pentanoyl>oxy>methyl>-2'-methylbicyclo<2.2.1>heptan-6'-yl 1-Carboxy-2-cyclobutene-4-cis-carboxylate | 87729-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S*,2'R*,4'R*,6'R*)-2'-<<<5'-(tert-Butyldimethylsiloxy)pentanoyl>oxy>methyl>-2'-methylbicyclo<2.2.1>heptan-6'-yl 1-Carboxy-2-cyclobutene-4-cis-carboxylate
• 英文别名: (1R,4S)-4-[[(1S,2R,4R,6R)-6-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoyloxymethyl]-6-methyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxycarbonyl]cyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 87729-37-1；87760-83-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇Si
• 分子量: 494.701
• InChiKey: VUBYRDIGFIAZTB-GEZIHBCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S*,2'R*,4'R*,6'R*)-2'-<<<5'-(tert-Butyldimethylsiloxy)pentanoyl>oxy>methyl>-2'-methylbicyclo<2.2.1>heptan-6'-yl 1-Carboxy-2-cyclobutene-4-cis-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R*,3R*,6R*,9S*,19R*,20S*)- and (1R*,3R*,6S*,9R*,19R*,20S*)-19-Methyl-4,11,17-trioxa-5,10,16-trioxo-7-cis-tetracyclo<17.2.1.0^3,20.0^6,9>docosene
  参考文献：
  名称：

  Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a015
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium methanethiolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (1'S*,2'R*,4'R*,6'R*)-2'-<<<5'-(tert-Butyldimethylsiloxy)pentanoyl>oxy>methyl>-2'-methylbicyclo<2.2.1>heptan-6'-yl 1-Carboxy-2-cyclobutene-4-cis-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a015

文献信息

• Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal

  DOI：10.1021/jo00177a015

  日期：1984.2