2-(3-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile | 27334-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
• CAS: 27334-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: GNRWRHZGUSAABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有大发射位移的比率比色荧光探针，用于快速检测氯磷酸二乙酯

  摘要：

  设计并合成了一种基于异佛尔酮骨架的新型比色比色探针 ( SWJT-16 )，用于检测神经毒剂模拟物二乙基氯亚磷酸酯 (DCP)。SWJT-16在 DMF 中与 DCP 发生亲核取代反应，导致较大的发射偏移 (Δ λ em = 174 nm)，并伴随着可见光下从蓝色到黄色的显着颜色变化。所有这些变化都在 6 秒内发生，比大多数报道的 DCP 比率荧光探针要快。此外，SWJT-16已成功用于监测气态 DCP。

  DOI：

  10.1039/d3ob00505d
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 哌啶 、 3-氨基苯酚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(3-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列具有不同烷氧基取代基的新型 D-π-A 发色团的合成、结构、热和非线性光学性质

  摘要：

  摘要 合成了先前报道的发色团 2-(3-(4-羟基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-亚烯基)丙二腈 (OH1) 的六种新衍生物，在电光方面具有潜在应用，并使用单晶表征了它们的晶体结构。 X 射线技术。所提出的发色团具有 D-π-A 结构，带有苯酚供体、锁环多烯共轭桥和二氰基亚甲基受体。为了潜在地缓解 OH1 熔体生长膜的质量问题，通过在发色团核上的不同位置引入不同长度的烷氧基以及通过修改桥结构来调整熔点。我们表明，随着烷氧基中碳原子数的增加，这些材料的熔点可以显着降低。然而，发现分子排列对取代基的添加高度敏感，并且无论烷氧基的大小和位置如何，所有呈现的发色团都形成了中心对称结构。晶体堆积的区别可以通过分子中供体 (OH) 和 H 受体 (OAlk, C(CN) 2 ) 基团的相互排列来解释。使用 DFT 计算静态一阶超极化率以及孤立状态下的分子几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.09.032

文献信息

• A red-NIR fluorescent probe for rapid and visual detection of acrolein
  作者：Hai Xu、Chen Zhang、Yu-Qing Zhang、Sheng-Nan Suo、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/d2cc03480h

  日期：——

  A red-NIR turn-on fluorescent probe has been developed for rapid, sensitive and colorimetric detection of toxic acrolein.

  已经开发了一种红外-近红外开关型荧光探针，用于毒性丙烯醛的快速、敏感和色度测定。
• Fast-Specific Fluorescent Probes to Visualize Norepinephrine Signaling Pathways and Its Flux in the Epileptic Mice Brain
  作者：Huming Yan、Yuting Wang、Fangjun Huo、Caixia Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c13223

  日期：2023.2.8

  sulfonate). Because of its excellent electrophilic activity, the aldehyde group could rapidly “hunt” the amino group and then form an intramolecular five-membered ring via the nucleophilic reaction with the β-hydroxyl group. The −NH– in the five-membered ring “shoots” the adjacent ester group, releasing the fluorophore and allowing for rapid and specific NE detection. The NE release and reuptake ″emetic″–″swallow″

  去甲肾上腺素 (NE) 在蓝斑中合成，并广泛投射到整个大脑和脊髓。它调节与各种神经系统疾病相关的各种行为和意识。本工作提出了一种“狩猎-射击”策略来提高 NE 荧光探针的特异性和响应率：选择 2-(cyclohex-2-en-1-ylidene) 丙二腈衍生物作为荧光团。为了创建双位点探针，将醛基添加到酯基（或苯磺酸盐）的邻位。由于其优异的亲电活性，醛基可以快速“猎杀”氨基，进而形成分子内五元环与β-羟基的亲核反应。五元环中的-NH-“射击”相邻的酯基，释放荧光团并允许快速和特异性检测 NE。在主要 NE 受体药物的作用下，NE 释放和再摄取“催吐”-“吞咽”瞬态过程被捕获和可视化。此外，通过在荧光团中引入卤素来延长吸收波长，提高脂溶性，并适当调整p K a，探针成功穿透血脑屏障（BBB）。就地采用同步探针成像技术检测癫痫小鼠和正常小鼠脑内NE水平，发现癫痫期间脑内NE异常表达。脑解剖学用
• Desai; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 668 - 674
  作者：Desai、Shah

  DOI：——

  日期：——