Adenosine, 8-chloro-N-(phenoxyacetyl)- | 508179-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Adenosine, 8-chloro-N-(phenoxyacetyl)-
• 英文别名: N⁶-phenoxyacetyl-8-chloroadenosine
• CAS: 508179-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₅O₆
• 分子量: 435.824
• InChiKey: MFFYYBGMCGMPAP-IWCJZZDYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adenosine, 8-chloro-N-(phenoxyacetyl)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-8-chloro-9H-purin-6-yl}-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含8-氯腺苷RNA的合成及杂交特性。

  摘要：

  8-氯路胞苷（8-Cl-Ado）已显示出作为治疗多发性骨髓瘤和某些白血病的化学治疗剂的潜力。8-Cl-Ado处理导致恶性细胞中整体RNA水平降低以及类似物掺入细胞RNA中。为了研究8-Cl-Ado修饰对RNA结构和功能的影响，合成了8-Cl-Ado亚磷酰胺和受控孔玻璃载体，并用于在内部和3'-末端位置引入8-Cl-Ado，分别。合成了包含8-氯腺嘌呤（8-Cl-A）残基的RNA寡核苷酸，并与互补RNA链杂交。所得二链体双螺旋的圆二色性光谱显示，修饰的核碱基不会干扰整体A型螺旋的几何形状。通过UV热变性分析确定8-Cl-Ado修饰的双链体的热稳定性，并将其与包含标准和不匹配碱基对的类似天然双链体进行比较。8-Cl-Ado修饰使RNA双链体不稳定约5 kcal / mol，大约相当于U：U不匹配的碱基对。8-C1-A的双链不稳定可能是由8卤代核苷的构象偏爱引起的Watson-Crick碱基配对的扰动引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015071
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Adenosine, 8-chloro-N-(phenoxyacetyl)-
  参考文献：
  名称：

  含8-氯腺苷RNA的合成及杂交特性。

  摘要：

  8-氯路胞苷（8-Cl-Ado）已显示出作为治疗多发性骨髓瘤和某些白血病的化学治疗剂的潜力。8-Cl-Ado处理导致恶性细胞中整体RNA水平降低以及类似物掺入细胞RNA中。为了研究8-Cl-Ado修饰对RNA结构和功能的影响，合成了8-Cl-Ado亚磷酰胺和受控孔玻璃载体，并用于在内部和3'-末端位置引入8-Cl-Ado，分别。合成了包含8-氯腺嘌呤（8-Cl-A）残基的RNA寡核苷酸，并与互补RNA链杂交。所得二链体双螺旋的圆二色性光谱显示，修饰的核碱基不会干扰整体A型螺旋的几何形状。通过UV热变性分析确定8-Cl-Ado修饰的双链体的热稳定性，并将其与包含标准和不匹配碱基对的类似天然双链体进行比较。8-Cl-Ado修饰使RNA双链体不稳定约5 kcal / mol，大约相当于U：U不匹配的碱基对。8-C1-A的双链不稳定可能是由8卤代核苷的构象偏爱引起的Watson-Crick碱基配对的扰动引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015071