11α,17β-Dihydroxy-18a-homo-estr-4-en-3-one | 7370-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α,17β-Dihydroxy-18a-homo-estr-4-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-13-ethyl-11,17-dihydroxy-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 7370-08-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: WVDJAIXUWJOUOV-NXLDWJNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α,17β-Dihydroxy-18a-homo-estr-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 tBuOCrO3H 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 乙二胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以7%的产率得到11α,17β-dihydroxy-18a-homo-10α-estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2

文献信息

• "Steroidzwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung"
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0643070A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Die Erfindung beinhaltet neue Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I Die erfindungsgemäß zugänglichen Steroidzwischenprodukte eignen sich zur Synthese von 13-Ethyl-11-methylen-18,19-bisnor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol (Desogestrel). Weiterhin werden Verfahren zur Herstellung der Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I beschrieben. Die Olefinierung der 11-Oxosteroide wird unter Einwirkung von Ultraschall durchgeführt.

  本发明包括通式 I 的新型类固醇中间体 根据本发明可获得的类固醇中间体适用于合成 13-乙基-11-亚甲基-18,19-双去甲-17α-孕甾-4-烯-20-in-17-醇（去氧孕酮）。 此外，还介绍了通式 I 的类固醇中间体的制备工艺。 11- 氧甾烷的烯化反应是在超声波的影响下进行的。
• The remarkable influence of steroid A/B-ring junction on the Wittig olefination reaction of the 11-oxo group: Towards the synthesis of 5α- and 5β-oriented Δ3-isomers of desogestrel
  作者：Sven Ring、Gisela Weber、Alexander Hillisch、Sigfrid Schwarz

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00105-0

  日期：1998.1

  The 5 alpha- and 5 beta-oriented Delta(3)-double bond isomers 8, 9 of the widely used progestin desogestrel (7) were synthesized. Wittig olefination reaction of the 5 alpha-intermediate 12 showed a dramatically reduced reaction rate compared with the olefination of the 5 beta-intermediate 13. Computational studies suggest that different energies of the intermediary 1,2-oxaphosphetanes may, at least partially, have been the reason for-this phenomenon. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.
• 13-ethyl-11-oxygenated gonenes
  申请人：SMITH HERCHEL

  公开号：US03787395A1

  公开（公告）日：1974-01-22
• EP0643070B1
  申请人：——

  公开号：EP0643070B1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US5831104A
  申请人：——

  公开号：US5831104A

  公开（公告）日：1998-11-03