18a-homo-5α-estr-3-ene-11α,17β-diol | 201360-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18a-homo-5α-estr-3-ene-11α,17β-diol
• CAS: 201360-80-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BGOBHLLGTVHYKN-HGKNBMNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18a-homo-5α-estr-3-ene-11α,17β-diol 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 11-methylene-18a-homo-5α-estr-3-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  The remarkable influence of steroid A/B-ring junction on the Wittig olefination reaction of the 11-oxo group: Towards the synthesis of 5α- and 5β-oriented Δ3-isomers of desogestrel

  摘要：

  The 5 alpha- and 5 beta-oriented Delta(3)-double bond isomers 8, 9 of the widely used progestin desogestrel (7) were synthesized. Wittig olefination reaction of the 5 alpha-intermediate 12 showed a dramatically reduced reaction rate compared with the olefination of the 5 beta-intermediate 13. Computational studies suggest that different energies of the intermediary 1,2-oxaphosphetanes may, at least partially, have been the reason for-this phenomenon. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00105-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 18a-homo-5α-estr-3-ene-11α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2