Acetic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 160683-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 160683-97-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: RMOLAXOSYZVLPA-CKOZHMEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.025±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.133±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18,19-dinor-9β,10α,17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-estr-4-ene-11α,17β-diol 在 高氯酸 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 tBuOCrO3H 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 乙二胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Acetic acid (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2