17,17-<(2,2-dimethyl)propane-1,3-dioxy>-18a-homo-estr-4-en-11-one | 160683-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-<(2,2-dimethyl)propane-1,3-dioxy>-18a-homo-estr-4-en-11-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S)-13-ethyl-5',5'-dimethylspiro[1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxane]-11-one
• CAS: 160683-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: AOXKEQAPGXNOSZ-ILZLQZNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-<(2,2-dimethyl)propane-1,3-dioxy>-18a-homo-estr-4-en-11-one 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 lithium 、 tBuOCrO3H 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedithio-18a-homo-estr-4-ene-11α,17β-diol 在 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 17,17-<(2,2-dimethyl)propane-1,3-dioxy>-18a-homo-estr-4-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2

文献信息

• US7667056B2
  申请人：——

  公开号：US7667056B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel
  作者：Sigfrid Schwarz、Sven Ring、Gisela Weber、Gerhard Teichmüller、Hans-Joachim Palme、Carmen Pfeiffer、Bernd Undeutsch、Bernd Erhart、Detlef Grawe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89263-2

  日期：1994.1

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.