13-ethyl-gona-4-ene-11α,17β-diol | 160683-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-ethyl-gona-4-ene-11α,17β-diol
• 英文别名: 18a-homo-estr-4-ene-11α,17β-diol；18a-homo-estr-4-en-11α,17β-diol；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-13-ethyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol
• CAS: 160683-92-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: SBOZALCNGNGNTB-NXLDWJNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-ethyl-gona-4-ene-11α,17β-diol 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 tBuOCrO3H 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 13-ethyl-gona-4-ene-11α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2

文献信息

• Steroid intermediate products and method of their production
  申请人：Jenapharm GmbH

  公开号：US05831104A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The invention is directed to novel steroid intermediate products of general formula I ##STR1## The steroid intermediate products which can be isolated according to the invention are suitable for the synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-bisnor-17.alpha.-pregn-4-en-20-in-17-ol (desogestrel). Further, processes for producing the steroid intermediate products of general formula I are described. The olefination of the 11-oxo steroids is carried out under the influence of ultrasound.

  该发明涉及一种通式I的新型类固醇中间体产品。根据该发明可以分离得到的类固醇中间体产品适用于合成13-乙基-11-甲烯基-18,19-双去甲-17α-孕-4-烯-20-炔-17-醇（去甲司通）。此外，描述了生产通式I类固醇中间体产品的方法。11-酮类固醇的烯化反应在超声波的影响下进行。
• "Steroidzwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung"
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0643070A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Die Erfindung beinhaltet neue Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I Die erfindungsgemäß zugänglichen Steroidzwischenprodukte eignen sich zur Synthese von 13-Ethyl-11-methylen-18,19-bisnor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol (Desogestrel). Weiterhin werden Verfahren zur Herstellung der Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I beschrieben. Die Olefinierung der 11-Oxosteroide wird unter Einwirkung von Ultraschall durchgeführt.

  本发明包括通式 I 的新型类固醇中间体 根据本发明可获得的类固醇中间体适用于合成 13-乙基-11-亚甲基-18,19-双去甲-17α-孕甾-4-烯-20-in-17-醇（去氧孕酮）。 此外，还介绍了通式 I 的类固醇中间体的制备工艺。 11- 氧甾烷的烯化反应是在超声波的影响下进行的。
• Reduction of aromatic steroidal A rings by lithium in ethyl amine
  作者：Emilia Modica、Diego Colombo、Federica Compostella、Antonio Scala、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00145-3

  日期：2002.2

  The reduction of 3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17beta-ol (6) and 13-ethyl-3-ethoxy-gona-1,3,5(10)-triene-11alpha,17beta-diol (2) by lithium in ethyl amine in the absence of a proton source is described. Both reductions, contrary to the reports of previous investigators, which indicated the 4-ene to be the main reaction product, gave a complex mixture of products. In the case of the reduction of 2, which is an intermediate in the synthesis of the progestagen desogestrel (1), we obtained the expected known 13-ethyl-gona-4-ene-11alpha,17beta-diol (4) in small amounts and three new steroidal monoenes, 13-ethyl-gona-5(10)-ene-11alpha,17beta-dioI (11), 13-ethyl-gona-5(6)-ene-11alpha,17beta-diol (12), and 13-ethyl-gona-1(10)-ene-11alpha,17beta-diol (13). These compounds were characterized as the 11,17-diacetates with the 5(10)-ene 11 being the major compound. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• EP0643070B1
  申请人：——

  公开号：EP0643070B1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US5831104A
  申请人：——

  公开号：US5831104A

  公开（公告）日：1998-11-03