methyl 2-(5-(4-cyanobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate | 617721-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(5-(4-cyanobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[5-(4-cyanobenzoyl)-1-methylpyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 617721-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: FESWXFGYSCNTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-(4-cyanobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-(4-cyano-benzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00104-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡咯乙酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.56h， 生成 methyl 2-(5-(4-cyanobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过还原腈进行同位素标记：在托美汀和塞来昔布同位素合成中的应用

  摘要：

  许多类药物化合物中都存在芳基甲基，但制备在该甲基位置具有同位素标记的化合物的方法有限。研究了芳基卤化物氰化，然后将腈完全还原为甲基的过程，作为制备稳定和放射性标记的药物类化合物同位素的途径。使用这种方法，生产了非甾体抗炎药托美汀的碳 13、氘、碳 14 和氚标记的同位素体，以及另一种非甾体抗炎药的碳 13、氘和碳 14 标记的同位素体。药物，塞来昔布。放射性标记化合物以高比活性产生，稳定同位素标记化合物具有高掺入量，使其适合用作质谱分析中的内标。这种方法使用廉价且容易获得的标记起始材料为化合物的多种同位素体提供了一种常见的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3492

文献信息

• Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040192720A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed towards novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor antagonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as pain, inflammation, asthma and allergy. Furthermore, the present invention is directed to novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor agonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as hypertension and the like.

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。
• [EN] NOVEL HETEROARYL ALKYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES HETEROARYLALKYLAMIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA BRADYKININE
  申请人：——

  公开号：WO2003087090A3

  公开（公告）日：2003-12-11