(+/-)-α-hydroxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone | 94943-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-α-hydroxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone
• 英文别名: α-hydroxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone；methylodoratol；O-Methylodoratol；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 94943-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: PQWHNGRYDDJGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-hydroxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 7.0h， 以114 mg的产率得到α-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263
• 作为产物：
  描述：

  美托查酮 在 palladium on barium sulfate hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-α-hydroxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263

文献信息

• α-Hydroxydihydrochalcones and related 1,3-diarylpropan-2-ones from Xanthocercis zambesiaca
  作者：S.Catherine Bezuidenhout、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80154-7

  日期：1988.1

  Abstract In addition to some previously described 7,8-dioxy-isoflavonoids and 2-benzylbenzo[ b ]furan-3 (2H)-ones the heartwood of Xanthocercis zambesiaca has been shown to contain 7,8,3′-trihydroxy-4′-methoxyisoflavone. These are accompanied by the novel α,3,4,4′-tetrahydroxy-2′-methoxydihydrochalcone and its 3-deoxy analogue, the latter of which presumably served as biogenetic precursor for the unique

  摘要 除了一些先前描述的 7,8-二氧基-异黄酮和 2-苄基苯并[b]呋喃-3 (2H)-ones 之外，赞比亚黄尾草的心材已被证明含有 7,8,3'-trihydroxy-4' -甲氧基异黄酮。这些伴随着新的 α,3,4,4'-四羟基-2'-甲氧基二氢查耳酮及其 3-脱氧类似物，后者可能是独特的 1-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙-2-酮及其1-脱氧类似物。这种可能的生物合成关系通过适当的 α-羟基二氢查耳酮在体外轻松转化为不同的 1,3-二芳基丙-2-酮来证明。
• Flavonoids and isoflavonoids from Zollernia paraensis
  作者：F. Ferrari、B. Botta、R. Alves De Lima

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80106-x

  日期：1983.1

  Abstract The wood of Zollernia paraensis contains (+)-medicarpin, (+)-vestitol, isoliquiritigenin, formononetin, (±)-7-hydroxy-4′-methoxyisoflavanone, (±)-liquiritigenin and (+)-α-2′,4,4′-tetrahydroxydihydrochalcone.

  摘要 Zollernia paraensis 的木材含有 (+)-medicarpin, (+)-vestitol, isoliquiritigenin, formononetin, (±)-7-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone, (±)-liquiritigenin and (+)-α-2' ,4,4'-四羟基二氢查尔酮。
• BEZUIDENHOUT, S. CATHERINE;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2329-2334
  作者：BEZUIDENHOUT, S. CATHERINE、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、FERREIRA, DANEEL

  DOI：——

  日期：——
• A novel α-hydroxydihydrochalcone from the heartwood of Pterocarpus angolensis D.C.: absolute configuration, synthesis, photochemical transformations, and conversion into α-methyldeoxybenzoins
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、E. Vincent Brandt、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810000263

  日期：——

  The absolute configuration of (αR)-α,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxydihydrochalcone from the heartwood of Pterocarpus angolensis D.C. is established. Its structure is substantiated by synthesis and by photochemical conversion of its α-O-tosyl derivative into an α-tosyloxymethyldeoxybenzoin and hence to the α-methyldeoxybenzoin analogue. The photochemical step also leads, amongst others, to α-hydroxymethyldeoxybenzoin

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。