1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose | 94943-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl acetate；tetra-O-benzylmannopyranosyl acetate；acetyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose；[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 94943-10-9
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: YYFLBSFJOGQSRA-AMTMJGOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl 1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  糖基碘化物在中性条件下是高效的供体

  摘要：

  摘要制备了糖基碘化物并在中性条件下进行糖基化。该反应是高效的，即使具有空间上要求的糖基受体也能得到α糖苷。葡萄糖基碘与烯丙醇的反应最慢，需要回流条件。半乳糖基碘化物是反应性的中间产物，在室温下3小时内可提供烯丙基糖苷，而岩藻糖基碘化物的糖基化在相似条件下可在不到1小时内发生。用包括异头羟基在内的各种受体证明了反应的范围和局限性，得到了海藻糖类似物。在不存在C-2参与的情况下，只需将溶剂从苯改成乙腈就可以实现葡萄糖基碘化物的β-选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于2,7-二羟基萘的唾液酸LewisX四糖的单糖模拟物

  摘要：

  基于使用 E-选择素-sLe X 复合物的晶体结构的计算机对接研究，鉴定了唾液酸路易斯 X 四糖 (sLe X ) 的潜在单糖模拟物。描述了在邻位选择性 C-糖基化中模拟物的化学合成。在基于细胞的选择素结合试验中评估了该化合物和两种接近的类似物，其中没有一种测试模拟物显示出低于 1mM 的 IC50。该结果可以通过甘露糖残基的意外的 1 C4 构象来解释，该构象排除了 E-选择蛋白中 Ca 2+ 离子所需的结合。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.311

文献信息

• A general approach to C-Acyl glycosides via palladium/copper Co-catalyzed coupling reaction of glycosyl carbothioates and arylboronic acids
  作者：Li-Na Wang、You-Hong Niu、Qing-Hui Cai、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131955

  日期：2021.2

  A general and efficient approach to the synthesis of various C-acyl glycosides has been developed via Pd2(dba)3/CuTC co-catalyzed cross-coupling reaction of glycosyl carbothioates with arylboronic acids. The reaction showed a broad substrate scope and 25 examples were exhibited in 61%–97% isolated yields. Furthermore, this reaction was applied to the gram-scale preparation of C-acyl glycosides. The

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。
• β-Rhamnosides from 6-thio mannosides
  作者：Alphert E. Christina、Daan van der Es、Jasper Dinkelaar、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/c2cc17623h

  日期：——

  Upon condensation of 6-thio-6-deoxy-mannosyl donors 1,2-cis products are obtained with a high degree of stereoselectivity. Subsequent reductive removal of the 6-thio functionality gives 1,2-cisrhamnosides. The 1,2-cis-selectivity can be rationalized with a product forming 3H4-oxocarbenium, which is in equilibrium with a bridged sulfonium intermediate.

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。
• Second generation of thiazolylmannosides, FimH antagonists for E. coli-induced Crohn's disease
  作者：T. Chalopin、D. Alvarez Dorta、A. Sivignon、M. Caudan、T. I. Dumych、R. O. Bilyy、D. Deniaud、N. Barnich、J. Bouckaert、S. G. Gouin

  DOI：10.1039/c6ob00424e

  日期：——

  The chemical stability of potentE. colianti-adhesives was improved by substitution of the anomeric nitrogen by short linkers.

  E. coli抗粘附剂的化学稳定性通过用短连接剂替代异构氮得到改善。
• SIMPLE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES
  作者：Masahiko Hayashi、Shun-ichi Hashimoto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1984.1747

  日期：1984.10.5

  Treatment of 1-unprotected or -O-acetylated sugar derivatives with a hydrogen fluoride–pyridine mixture affords the corresponding 1-fluoro derivatives in high yields.

  以氢氟化-吡啶混合液处理未保护或O-乙酰化的糖衍生物，可以高产率地得到相应的1-氟代衍生物。
• Addition of Organozinc Reagents to Glycopyranosyl Cyanides: Access to Keto Ester-<i>C</i>-glycosides or Unsaturated Acyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Idriss Ella Obame、Prathap Ireddy、Nicolas E. S. Guisot、Arnaud Nourry、Christine Saluzzo、Gilles Dujardin、Didier Dubreuil、Muriel Pipelier、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1002/ejoc.201800090

  日期：2018.4.17

  Original keto ester‐C‐glycosides or unsaturated acyl‐C‐glycosides have been prepared in moderate to excellent yields in the galactose, glucose and mannose series by reactions involving addition of Reformatsky‐type or allylic zinc reagents to 2,3,4,6‐tetra‐O‐benzylglycopyranosyl cyanides.

  通过将Reformatsky型或烯丙基锌试剂添加到2,3,4,6中的反应，已在半乳糖，葡萄糖和甘露糖系列中以中等至极高的收率制备了原始的酮酯C-糖苷或不饱和酰基C-糖苷。 -四-O-苄基甘露糖基氰化物。