(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4′-[1,3]dioxolane-5′,4″-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate | 1578266-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4′-[1,3]dioxolane-5′,4″-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate
• CAS: 1578266-51-9
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇
• 分子量: 512.643
• InChiKey: WTHOQQBZUYWSCI-XRITVDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4′-[1,3]dioxolane-5′,4″-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 甲基溴化镁 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-17-bromo-16-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-en-3-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4′-[1,3]dioxolane-5′,4″-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j