(2S,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,7′R,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-7′-ethyl-4,4a′,5,5,6a′-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-2′,5′,7′-triol | 1578266-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,7′R,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-7′-ethyl-4,4a′,5,5,6a′-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-2′,5′,7′-triol
• 英文别名: (1S,2S,3'S,4S,6S,7R,8R,9S,11S,12S,13S,16R,18S)-7-ethyl-2',2',3',9,13-pentamethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-7,11,16-triol
• CAS: 1578266-44-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: VTSZYSPXKDTDPD-SVVXORBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,7′R,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-7′-ethyl-4,4a′,5,5,6a′-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-2′,5′,7′-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,7′R,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-7′-ethyl-4,4a′,5,5,6a′-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-2′,5′,7′-triol
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 lithium 、 mercuric triflate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.25h， 生成 (2S,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,7′R,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-7′-ethyl-4,4a′,5,5,6a′-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-2′,5′,7′-triol
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j

文献信息

• Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues from Hydrocortisone via Hg(II)-Catalyzed Spiroketalization: Structure–Activity Relationship
  作者：Ragam Somaiah、Kontham Ravindar、Regina Cencic、Jerry Pelletier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jm401799j

  日期：2014.3.27

  functional groups on rings A and E. Each analogue was screened for their effects on inhibition of cap-dependent translation, and the assay results were used to establish structure–activity relationships. These results suggest that the stereochemistry and all substituents of spiroketal portion (rings E and F) and C3-α and C11-β hydroxyl functional groups on rings A and C, respectively, are critical for

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。