1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one | 1179448-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
• CAS: 1179448-04-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: RPWALNHQUBKUPG-JSAZDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 、 对甲基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用简便的一锅法合成一系列新型 [1,5]-苯并噻氮-C-β-D-糖苷衍生物及其抗氧化特性

  摘要：

  七元杂环骨架苯并硫氮卓的开发因其广泛的药用针对性而在低温和短反应时间等温和环境友好条件下获得了广泛认可。一类新的 [1,5]-苯并噻氮-C - β -D-糖苷是通过简单的一锅法从α, β-不饱和-b - C-糖苷酮合成的，其中使用p -TSA 表明更好的结果。C-糖苷化合物的β-端基异构形式由1 H NMR光谱指定。研究提出，基于[1,5]-苯并噻氮类的β系列- C-糖苷具有中等抗氧化活性，最大抑制活性为 60%。第二代[1,5]-苯并噻氮-β - C-糖苷（胡椒醛衍生物）与1,3-苯并二恶唑取代（化合物10d）在100至600μg/mL的所有浓度范围内均表现出优异的抗氧化特性.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135138
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot synthesis of sugar–quinoline derivatives

  摘要：

  Seven different sugar-quinoline derivatives were synthesised in a 'one-pot' reaction from their corresponding C-beta-glycoside derivatives. The compounds were characterised by NMR spectroscopy and elemental analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.009

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Inden-1-ol Derivatives
  作者：Thangamuthu Das、Subbiah Nagarajan、Paneerselvam Muthuvel

  DOI：10.1055/s-0030-1261196

  日期：2011.9

  Abstract: A facile one-pot synthesis of a novel class of inden-1-ol/indanone derivatives has been developed and formation of ionicclusters by lithium perchlorate has been demonstrated using UV-visstudies. Key words: methyl ketones, o -phthaldialdehyde, inden-1-ol deriv-atives, b-anomer, XRD analysis Carbon–carbon bond formation remains an importantchallenge for synthetic organic chemists. 1,2 Among

  摘要：已经开发了一种新型茚-1-醇/茚满酮衍生物的简便一锅法合成方法，并已使用紫外可见研究证明了高氯酸锂形成离子簇的方法。关键词：甲基酮，邻苯二甲醛，inden-1-ol 衍生物，b-端基异构体，XRD 分析碳-碳键的形成仍然是合成有机化学家面临的一个重要挑战。1,2 在不同的 C-C 键形成反应中，Morita-Baylis-Hillman 反应 (MBH) 3-5 自 1990 年代中期以来受到越来越多的关注，因为它在催化剂的存在下转化简单的起始材料，例如作为三烷基膦，6哌可酸，N-甲基咪唑，7或三苯基膦8成高度官能化的化合物，可用于进一步转化。4 此外，分子内 BH 闭环反应为合成设计提供了额外的机会。9 在一个例子中，环化的底物是通过邻位环己烯二醇的氧化裂解制备的