(S)-2-{4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}ethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate | 1446690-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}ethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate
• CAS: 1446690-33-0
• 化学式: C₄₇H₇₁NO₈
• 分子量: 778.083
• InChiKey: JOYHUWRIJICWFA-KQJYFTTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}ethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[4-(2-amino-2-carboxyethyl)phenoxy]ethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pentacyclic Triterpene Derivatives as Potential PPARγ Agonists

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的取代五环三萜衍生物，并对其进行了生物学评价，这些衍生物可能是 PPARγ 激动剂和糖原磷酸化酶抑制剂。化合物 11 和 17 显示出了强效的 PPARγ 激动活性，并以剂量依赖的方式激活了 PPARγ 的转录活性。另一方面，11 个化合物对兔肌糖原磷酸化酶 a（RMGPa）表现出中等程度的抑制活性，其中三萜 10 的抑制活性最佳。此外，还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/157340613804488413
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 、 熊果酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-2-{4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}ethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pentacyclic Triterpene Derivatives as Potential PPARγ Agonists

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的取代五环三萜衍生物，并对其进行了生物学评价，这些衍生物可能是 PPARγ 激动剂和糖原磷酸化酶抑制剂。化合物 11 和 17 显示出了强效的 PPARγ 激动活性，并以剂量依赖的方式激活了 PPARγ 的转录活性。另一方面，11 个化合物对兔肌糖原磷酸化酶 a（RMGPa）表现出中等程度的抑制活性，其中三萜 10 的抑制活性最佳。此外，还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/157340613804488413