(+/-)-trans-sobrenol diacetate | 17177-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-trans-sobrenol diacetate
• 英文别名: (+/-)-trans-sobrerol diacetate
• CAS: 17177-64-9；68754-15-4；109845-98-9；124434-99-7；148040-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: RRKOLARHVHFXFV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-sobrenol diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(+/-)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol 1-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of SobrerolO-Derivatives

  摘要：

  (±)-α-蒎烯 (1) 通过电化学转化为 (±)-顺式/反式-索布罗醇 [(5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯-1-醇]二甲基醚 (2a/2b) 和 (±)-反式-索布罗醇二乙酸酯 (3)，后者可水解为 (±)-反式-索布罗醇 (5) 或其单乙酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27386
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-α-蒎烯 在 sodium perchlorate 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到(+/-)-trans-sobrenol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of SobrerolO-Derivatives

  摘要：

  (±)-α-蒎烯 (1) 通过电化学转化为 (±)-顺式/反式-索布罗醇 [(5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯-1-醇]二甲基醚 (2a/2b) 和 (±)-反式-索布罗醇二乙酸酯 (3)，后者可水解为 (±)-反式-索布罗醇 (5) 或其单乙酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27386

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Azides via Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Amy A. Ott、Charles S. Goshey、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b04203

  日期：2017.6.14

  To address this challenge, we report for the first time that the Winstein rearrangement can be enlisted as the racemization pathway in a dynamic kinetic resolution of allylic azides. Alkene functionalization by Sharpless dihydroxylation affords tertiary azides in excellent enantioselectivity (up to 99:1 er). This approach establishes the chirality of the tertiary azide, obviates the need to directly

  稠密官能化胺的催化对映选择性制备是基本的合成挑战。为了解决这一挑战，我们首次报道了Winstein重排可以作为烯丙基叠氮化物动态动力学拆分中的消旋途径。通过Sharpless二羟基化作用进行的烯烃官能化可提供出色的对映选择性（最高99：1 er）的叔叠氮化物。这种方法建立了叠氮化叔胺的手性，消除了在新的含氮立体中心直接生成拥挤的C–N或C–C键的需求，并建立了其他功能。几个示例演示了对该功能的进一步阐述。
• Investigation of the Synthesis of Verbenyl Compounds, Effective Attractants of Cockroach Species, by Acyloxylation of α-Pinene
  作者：Peter Vinczer、Mária Kajtár-Peredy、Zoltan Juvancz、Lajos Novak、Csaba Szántay

  DOI：10.1135/cccc19921719

  日期：——

  The synthesis of verbenyl acetate (Ia) and propionate (Ib) was investigated by acyloxylation of α-pinene with lead(IV) acetate (LTA), lead(IV) propionate (LTP), mercury(II) acetate (MA) and iodosobenzene diacetate (IBDA) in neutral and acidic medium. The neutral medium is better for the formation of Ia and Ib, because the acidic medium helps the opening of cyclobutane ring of α-pinene. These methods can be used for large scale preparation of insect attractants to cockroach species (Blatella germanica, Blatella orientalis and Periplaneta americana).

  本研究通过使用铅(IV)醋酸盐（LTA）、铅(IV)丙酸盐（LTP）、汞(II)醋酸盐（MA）和碘代苯乙酸酯（IBDA）对α-蒎烯进行酰氧化反应，在中性和酸性介质中研究了鼠尾草酸鹅绒藤酯（Ia）和丙酸鹅绒藤酯（Ib）的合成。中性介质更有利于形成Ia和Ib，因为酸性介质有助于打开α-蒎烯的环丁烷环。这些方法可用于大规模制备对蟑螂种类（德国小蠊，东方小蠊和美洲大蠊）具有吸引作用的昆虫引诱剂。
• A Reagent for Selective Deprotection of Alkyl Acetates
  作者：Yao-Chang Xu、Amsalu Bizuneh、Clint Walker

  DOI：10.1021/jo961257b

  日期：1996.1.1

  The use of magnesium methoxide for selective deprotection of alkyl esters is described. By adjusting the equivalents of the magnesium methoxide reagent, it is possible to selectively cleave primary acetate in the presence of secondary and tertiary acetate and to cleave secondary acetate in the presence of tertiary acetate. A high selectivity can also be obtained for the same primary acetates if the beta-positions of the acetates render a different steric bulkiness. This mild reagent has been successfully applied to the selective deprotection of many natural-occurring molecules including hydroxycitronnellol diacetate, trans-sobrerol diacetate, betulin diacetate, and baccatin III.
• Electroorganic chemistry. X. Anodic allylic substitution
  作者：Tatsuya Shono、Akihiko Ikeda

  DOI：10.1021/ja00777a036

  日期：1972.11