[1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-5-bromo-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester | 541501-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-5-bromo-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 541501-14-8
• 化学式: C₃₀H₃₇BrO₅
• 分子量: 557.525
• InChiKey: NNGWDVVWBIFIDP-SFNBHREESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-5-bromo-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-5-bromo-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j