1.2-Bis-ethoxycarbonyl-1.2-dicyan-3-<4-methoxy-phenyl>-cyclopropan | 14561-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1.2-Bis-ethoxycarbonyl-1.2-dicyan-3-<4-methoxy-phenyl>-cyclopropan
• 英文别名: 2,3-Dicyan-2,3-dicarbethoxy-1-(p-methoxyphenyl)-cyclopropan；1.2-Bis-ethoxycarbonyl-1.2-dicyan-3-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropan
• CAS: 14561-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: MVHZNWAKJOHORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium iodide 作用下， 生成 1.2-Bis-ethoxycarbonyl-1.2-dicyan-3-<4-methoxy-phenyl>-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Zhurina,F.G.; Vul'fson,N.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 483 - 485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Saeed Golizadeh

  DOI：10.1007/s13738-015-0590-3

  日期：2015.7

  A new, fast and straightforward method for the one-pot reaction of aromatic and aliphatic aldehydes and dialdehydes with ethyl cyanoacetate and cyanogen bromide was developed to afford stereoselectively diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl/arylcyclopropane-1,2-dicarboxylate in excellent yields and short reaction time (about 5 s). The structures were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was discussed.

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。