alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 | 1187-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯
• 中文别名: 2-溴-2-氰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl bromocyanoacetate
• 英文别名: Bromcyanessigsaeureethylester；ethyl cyanobromoacetate；ethyl α-bromocyanoacetate；Ethyl 2-bromo-2-cyanoacetate
• CAS: 1187-46-8
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: QFGBTDLJOFKSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.6662 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 在 水 、 potassium thioacyanate 作用下， 生成 (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dialkyl (E)-2,3-Dicyanobutendioates

  摘要：

  4，二烷基（E）-2,3-二氰基丁二烯二酯是一类可能有用且能合成多种杂环化合物中间体的化合物，可通过二烷基溴氰基乙酸酯2与硫氰酸钾在乙腈中的反应，然后用水处理而方便地制备。起始原料二烷基溴氰基乙酸酯则是通过适当二烷基氰基乙酸酯与四氯化碳中的溴进行光化学反应制备得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27009
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetic acid ethyl ester 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thorpe; Young, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 941

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-ethyl-2-((1-(pyridin-3-yl)ethylideneaminocarbamoyl)(cyano)methylene)-4-cyano-3-phenylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰肼-腙衍生物的新合成及其在合成具有抗肿瘤活性的香豆素、吡啶、噻唑和噻吩衍生物中的应用

  摘要：

  氰基乙酰肼 (1) 与 3-乙酰吡啶 (2) 反应生成酰肼-腙衍生物 3。后者化合物经过一系列杂环化反应生成新的杂环化合物。对新合成的产品对三种癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）进行了抗肿瘤评估。大多数合成的化合物显示出高抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules16010016

文献信息

• Selective Monobromination of 1,3-Diones with N-Bromosaccharin/Mg(ClO₄)₂System in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Shahram Shahriari Tehrani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1543

  日期：2011.5.20

  N-Bromosaccharin/$Mg(ClO_4)_2$ is an effective and regioselective system for $\alpha}$-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds. A wide variety of $\beta}$-keto esters and 1,3-diketones in reaction with this system afforded a regioselectively $\alpha}$-monobrominated products. The bromination reaction can be conducted at 0-5 $^\circ}C$ either in solution or under solvent-free conditions.

  N-溴代琥珀酰亚胺/高氯酸镁（$Mg(ClO_4)_2$）体系是一种高效且区域选择性的方法，用于1,3-二羰基化合物的$\alpha}$-单溴化反应。通过使用该体系，多种$\beta}$-酮酯和1,3-二酮能够区域选择性地生成$\alpha}$-单溴化产物。溴化反应可在0-5$^\circ}C$下进行，无论是在溶液中还是无溶剂条件下。
• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Bromonitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines (III)
  作者：Ahmed A. Geies

  DOI：10.1135/cccc19921565

  日期：——

  As a continuation of our previous work about the synthesis and properties of thiazolopyrimidines, which are expected to be of biological and medicinal importance, the present work is aimed to synthesize new polyfunctional substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidines. Pyrimidine derivatives I were reacted with bromomalononitrile or ethyl bromocyanoacetate at room temperature in ethanol in presence of potassium hydroxide as a basic catalyst followed by refluxing the reaction mixture to give thiazolo[3,2-a]pyrimidines IIa-IId.

  作为我们之前关于噻唑吡嘧啶的合成和性质的工作的延续，这些化合物被认为具有生物和药用重要性，本研究旨在合成新的多官能基取代的噻唑并[3,2-a]吡嘧啶。在乙醇中，将吡嘧啶衍生物I与溴丙二腈或溴氰乙酸乙酯在室温下在钾氢氧化物存在下反应，然后回流反应混合物，得到噻唑并[3,2-a]吡嘧啶IIa-IId。
• A Facile Synthesis of New 4-Amino-2-iminothiazoles from Unsymmetrical Thioureas
  作者：Yellajyosula Lakshmi Narasimha Murthy、Rama Mohana Rao Saviri、Parimi Atchuta Ramaiah、Saranapu Nareesh

  DOI：10.1246/cl.2012.535

  日期：2012.5.5

  An efficient methodology for the synthesis of 4-amino-2-iminothiazole derivatives has been developed. The synthesis involves the cyclization of unsymmetrical 1-aroyl-3-arylthioureas with a variety ...

  已开发出一种合成 4-氨基-2-亚氨基噻唑衍生物的有效方法。该合成涉及不对称的 1-芳酰基-3-芳基硫脲与多种...
• Synthesis of Polyfunctionally Substituted Thiophene, Thieno[2,3-b]pyridine and Thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Hoda Z. Shams、Hosam E. Moustafa

  DOI：10.1080/104265090889422

  日期：2005.8.1

  The thiophne derivatives 4a–c were prepared according to the Gewald procedure. Their reactivity towards a variety of chemical reagents was studied to give thienopyridines and pyrimidines. Biological investigations were carried on the newly synthesized products.

  根据 Gewald 程序制备噻吩衍生物 4a-c。研究了它们对多种化学试剂的反应性以得到噻吩并吡啶和嘧啶。对新合成的产物进行了生物学研究。