4.4'-[1.4-亚苯基双(乙炔-2.1-二基)]二苯甲酸 | 217077-89-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4.4'-[1.4-亚苯基双(乙炔-2.1-二基)]二苯甲酸
• 中文别名: 4,4'-[1,4-亚苯基双（乙炔-2,1-二基）]二苯甲酸；4,4'-[1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基)]二苯甲酸
• 英文名称: 1,4-bis(2-[4-carboxyphenyl]ethynyl)benzene
• 英文别名: 4,4′-[1,4-phenylene-bis(ethyne-2,1-diyl)]-dibenzoic acid；4,4'-[1,4-Phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)]dibenzoic Acid；4-[2-[4-[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzoic acid
• CAS: 217077-89-9
• 化学式: C₂₄H₁₄O₄
• 分子量: 366.373
• InChiKey: PBSHZURLUZZSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  617.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4'-[1.4-亚苯基双(乙炔-2.1-二基)]二苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(2-[4-tert-butylperoxycarbonylphenyl]ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过苯-乙炔使自由电子密度离域：时间分辨红外光谱研究的结构变化1

  摘要：

  我们研究了 1,4-双(2-[4-叔丁基过氧羰基苯基]乙炔基)苯 (1) 和叔丁基 4-(2-{4-[2-(4-苯氧羰基苯基)-1-乙炔基]苯基}-1-乙炔基)过氧苯甲酸酯(2)。355 nm 激光脉冲对 1 和 2 的激发导致芳酰氧基自由基的快速形成。与亚苯基-乙炔基核共轭的未成对电子在发色团的π-系统上基本上离域。这些自由基的 -CC- 振动频率相对于 1 和 2 发生红移，如通过时间分辨红外光谱测量。这种转变归因于自由电子离域导致三键特性的变化。

  DOI：

  10.1021/ja053120l
• 作为产物：
  描述：

  dihexyl 4,4'-[1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)]dibenzoate 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4.4'-[1.4-亚苯基双(乙炔-2.1-二基)]二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  控制二酸低聚（亚苯基乙炔）Langmuir-Blodgett膜的结构和电性能

  摘要：

  由对称取代的低聚亚苯基亚乙炔衍生物，即4,4'-[1,4-亚苯基双（乙炔-2,1-二基）]二苯甲酸组成的Langmuir-Blodgett（LB）薄膜的制备，表征和电学性质说明（OPE2A）。通过分析表面压力与每分子等温线的面积以及布鲁斯特角显微镜，发现可以在纯水和碱性子相上均形成优质的Langmuir（L）膜。将单层L膜以1的转移比率转移到固体基材上以获得LB膜。在纯水子相上或由纯水子相制备的L和LB膜在UV / Vis光谱中均显示约14 nm的红移，而从碱性子相制备的L和LB膜则显示15 nm的七色移。这个结果， COO 形成的Au结。在碱性子相上制备的LB膜中，另一个末端酸基团也被去质子化，并与Na +抗衡离子缔合。相比之下，由纯水亚相制备的LB膜保留了质子化的酸基团，与相邻分子的横向H键形成了超分子结构。基于STM的电导研究表明，从基本子相制备的薄膜比从纯水制备的类似薄膜更具导

  DOI：

  10.1002/chem.201203261

文献信息

• Syntheses of Novel Fullerene Tweezers and Their Supramolecular Inclusion Complex of C₆₀
  作者：Hiroshi Matsubara、Tomohiro Shimura、Akio Hasegawa、Miki Semba、Kaori Asano、Koji Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1998.1099

  日期：1998.11

  Fullerene tweezers which have a rigid acetylenic spacers were synthesized and their inclusion abilities for C60 were examined by UV spectroscopy. From the spectra, the association constants were determined using Benesi-Hildebrand method. Fullerene tweezers with a 1,4-bis(4-oxycarbonylphenyl)butadiyne spacer showed the highest association constant for C60 (39300 ± 250 dm3mol−1 in benzene).

  合成了具有刚性炔间隔的富勒烯镊子，并通过紫外光谱法检查了它们对C60的包合能力。通过光谱，采用Benesi-Hildebrand方法确定了结合常数。带有1,4-bis(4-氧羧基苯基)丁炔间隔的富勒烯镊子对C60表现出最高的结合常数（在苯中的值为39300 ± 250 dm³mol⁻¹）。
• Stereoselective Halogenation of Integral Unsaturated C-C Bonds in Chemically and Mechanically Robust Zr and Hf MOFs
  作者：Ross J. Marshall、Sarah L. Griffin、Claire Wilson、Ross S. Forgan

  DOI：10.1002/chem.201505185

  日期：2016.3.24

  sequestration in the vapour phase. A large‐pore interpenetrated Zr MOF demonstrates an I2 storage capacity of 279 % w/w, through a combination of chemisorption and physisorption, which is comparable to the highest reported capacities of benchmark iodine storage materials for radioactive I2 sequestration. We expect this facile PSM process to not only allow trapping of toxic vapours, but also modulate the mechanical

  含有 Zr IV基二级结构单元 (SBU)的金属有机框架 (MOF) ，如 UiO-66 系列，由于其增强的化学和机械稳定性而受到广泛的研究兴趣。我们报告了包含整体不饱和烯烃、炔烃和丁二炔单元的扩展 UiO-66（Zr 和 Hf）系列 MOF 的合成和广泛表征（块状微晶和单晶形式），这些 MOF 用作合成后修饰（PSM）的反应位点通过卤化。Zr-stilbene MOF 的水稳定性允许在单个水相溴氢化步骤中同时插入 -OH 和 -Br 基团。含炔烃和丁二炔的 MOF 的定量溴化被证明是立体选择性的，这是由于 MOF 中结合时的连接体几何形状的结果，而整体连接体原子的杂化和几何形状的固有变化是由 MOF 的高机械稳定性促进的。 MOF，允许以单晶到单晶 (SCSC) 的方式表征溴化。溶液中 MOF 中不饱和 C−C 键上溴的轻松加成扩展到气相中不可逆的碘螯合。通过化学吸附和物理吸附的结合，大孔互穿
• An efficient combination of Zr-MOF and microwave irradiation in catalytic Lewis acid Friedel–Crafts benzoylation
  作者：Tan L. H. Doan、Thong Q. Dao、Hai N. Tran、Phuong H. Tran、Thach N. Le

  DOI：10.1039/c6dt00827e

  日期：——

  A zirconium-based metal–organic framework, an effective heterogeneous catalyst, has been developed for the Friedel–Crafts benzoylation of aromatic compounds under microwave irradiation. Constructed by a Zr(IV) cluster and a linker 1,4-bis(2-[4-carboxyphenyl]ethynyl)benzene (H2CPEB), the MOF, possessing large pores and high chemical stability, was appropriate for the enhancement of Lewis acid activity

  一种基于锆的金属有机骨架，一种有效的多相催化剂，已被开发用于微波辐射下芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化反应。由Zr（IV）簇和连接基1,4-双（2- [4-羧基苯基]乙炔基）苯（H 2 CPEB）构成的MOF具有大孔和高化学稳定性，适用于增强微波辐射下的路易斯酸活性。反应研究表明，该材料可以在几分钟内获得高收率，并在数个循环中保持其反应性和结构。
• Synthesis, optical properties, crystal structures and phase behaviour of symmetric, conjugated ethynylarene-based rigid rods with terminal carboxylate groups
  作者：Tolulope M. Fasina、Jonathan C. Collings、Jacqueline M. Burke、Andrei S. Batsanov、Richard M. Ward、David Albesa-Jové、Laurent Porrès、Andrew Beeby、Judith A. K. Howard、Andrew J. Scott、William Clegg、Stephen W. Watt、Christopher Viney、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b413514h

  日期：——

  Sonogashira cross-coupling reactions of 4-ethynylmethylbenzoate (1) with aryl halides gave 1,2-bis(4-carbomethoxyphenyl)ethyne (2), 1,4-bis(4-carbomethoxyphenylethynyl)benzene (3), 1,4-bis(4-carbomethoxyphenylethynyl)tetrafluorobenzene (4) and 9,10-bis(4-carbomethoxyphenylethynyl)anthracene (5), protected precursors to conjugated rigid rod bis(carboxylato) ligands. The compound 1,4-bis(4-carbomethoxyphenyl)butadiyne (6) was prepared by the oxidative homo-coupling of 1. The hydrolysis of 2 and 3 by NaOH in methanol gave the sodium salts of the respective carboxylate anions and subsequent treatment with HCl gave the corresponding free carboxylic acids. Compounds 2–6 were characterised by absorption, emission, IR, NMR and mass spectrometry and examined for liquid crystal phase behaviour by differential thermal analysis (DTA) and transmitted polarised light microscopy (TPLM). Compound 4 exhibited a nematic phase stable from 233.6 °C until decomposition at 320 °C. The single-crystal structures of 2, 5 and 6 were determined by X-ray diffraction at 110–160 K.

  4-ynylmethylbenzoate (1) 与芳基卤化物的 Sonogashira 交叉偶联反应生成了 1,2-双(4-羰基甲氧基苯基)乙炔 (2)、1,4-双(4-羰基甲氧基苯乙炔基)苯 (3)、1、4-双(4-甲氧基苯乙炔基)四氟苯 (4) 和 9,10-双(4-甲氧基苯乙炔基)蒽 (5)，它们是共轭硬棒双(羧基)配体的受保护前体。2 和 3 在甲醇中用 NaOH 进行水解，得到各自羧酸阴离子的钠盐，随后用 HCl 处理，得到相应的游离羧酸。化合物 2-6 通过吸收、发射、红外、核磁共振和质谱进行表征，并通过差热分析（DTA）和透射偏振光显微镜（TPLM）检查液晶相行为。化合物 4 在 233.6 ℃ 至 320 ℃ 分解期间表现出稳定的向列相。在 110-160 K 的温度下，通过 X 射线衍射测定了 2、5 和 6 的单晶结构。
• Tailoring the Optical Absorption of Water-Stable Zr^IV- and Hf^IV-Based Metal-Organic Framework Photocatalysts
  作者：Tan L. H. Doan、Ha L. Nguyen、Hung Q. Pham、Nguyen-Nguyen Pham-Tran、Thach N. Le、Kyle E. Cordova

  DOI：10.1002/asia.201500641

  日期：2015.12

  New ZrIV‐ and HfIV‐based metal–organic framework photocatalysts, termed VNU‐1 and VNU‐2 (where VNU=Vietnam National University), were synthesized and their resulting structures fully characterized. By employing a highly π‐conjugated linker, namely 1,4‐bis(2‐[4‐carboxyphenyl]ethynyl)benzene, the optical absorption properties were effectively red‐shifted into the visible light region. This strategy,

  合成了新的基于Zr IV和Hf IV的金属有机骨架光催化剂，称为VNU-1和VNU-2（其中VNU =越南国立大学），并充分表征了它们的结构。通过使用高度π-共轭的连接基，即1,4-双（2- [4- [4-羧基苯基]乙炔基）苯，光吸收特性有效地红移到可见光区域。这种策略，加上材料的高水稳定性，导致在废水可见的紫外可见光下，由MOF驱动的光催化降解得到增强。