(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 119750-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 119750-98-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆O₆S
• 分子量: 534.552
• InChiKey: DHRFQFXUIJDOGS-QPXQOZNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 镍 乙醇 、 乙烯基磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基添加到膦酸乙烯酯中。等位膦酸酯和α-氨基酸膦酸酯类似物的新合成

  摘要：

  核苷酸和侧链α-氨基酸的膦酸类似物的衍生物可以容易地通过在二乙基乙烯基膦酸酯的存在下照射酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮来制备。

  DOI：

  10.1039/c39890001000
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Gero, Stephane D.; Quiclet-Sire, Beatrice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 981 - 985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXV. A convenient method for the synthesis of the acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione
  作者：Derek H.R. Barton、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88249-1

  日期：1992.1

  Treatment of the readily available di-N-oxide- of 2-thiopyridine disulfide 6 with tributylphosphine in the presence of a carboxylic acid provides a convenient and high yielding synthesis of the acyl derivatives 2 of N-hydroxy-2-thio-pyridone. Application of this procedure to the acids 17 and 18 gave, after irradiation in the presence of t-butylthiol, the desired decarboxylated derivatives in high (>90%)

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。
• New synthesis of sugar, nucleoside and α-amino acid phosphonates.
  作者：Derek H.R. Barton、Stephane D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88721-4

  日期：1992.2

  Photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from uronic acids or α-amino acids in presence of vinyl phosphonate affords the corresponding phosphonate derivatives. A convenient route for the synthesis of the isostere of AZT-5′ monophosphate is described.

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1000-1001
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——