isobatzelline A | 133401-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isobatzelline A
• 英文别名: 10-amino-9-chloro-2-methyl-3-methylsulfanyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 133401-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 281.766
• InChiKey: CWQZDUYOMXCYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobatzelline A 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 makaluvamine A
  参考文献：
  名称：

  Isobatzellines A, B, C, and D. Cytotoxic and antifungal pyrroloquinoline alkaloids from the marine sponge Batzella sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a043
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 manganese(IV) oxide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 isobatzelline A
  参考文献：
  名称：

  Isobatzellines A / B和Batzelline A的发散总合成。

  摘要：

  完成了异戊二烯系A / B和batzellineline A的总合成。苯并环丁烯酮肟磺酸盐与NaSMe的扩环反应和苯并介导的环化/官能化序列为关键步骤，构建了具有C-2甲硫基和C-5氯基的完全取代的常见吲哚中间体。通过常见的吲哚中间体的氧化还原-中性酸促进的C-5原脱氯反应形成亚氨基醌结构，即可实现异蝙蝠zel碱B的总合成。通过分别使用MnO 2或Mn（OAc）3氧化常见的吲哚中间体，以异种方式完成了异batzellineline A和batzellineline A的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01894

文献信息

• Syntheses of Batzelline A, Batzeline B, Isobatzelline A, and Isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M. Antonieta Bros、Gemma Gras、Wadi Ajana、John A. Joule

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  (1a, b) and isobatzellines A and B (2a, b) are 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-containing marine alkaloids characterized by the presence of a methylthio substituent at C-2 of the tricyclic system. We describe here the total synthesis of these natural compounds following the synthetic strategy that we have used previously for the synthesis of damirones A and B, batzelline C, isobatzelline

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。
• Novel pyrroloquinoline alkaloids and methods of use
  申请人：Repligen Corporation

  公开号：US05028613A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  The subject invention pertains to novel compounds, batzellines and isobatzellines, isolated from marine sponges. These compounds have been shown to possess antitumor activity. Various derivatives of these compounds have been prepared. The procedures for the isolation of the parent compounds and the preparation of some of their derivatives are described.

  本发明涉及从海绵中分离出的新化合物，巴策林和异巴策林。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。已制备这些化合物的各种衍生物。描述了分离母体化合物和制备一些衍生物的过程。
• SUN, HAO H.;SAKEMI, SHINICHI;BURRES, NEAL;MCCARTHY, PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4964-4966
  作者：SUN, HAO H.、SAKEMI, SHINICHI、BURRES, NEAL、MCCARTHY, PETER

  DOI：——

  日期：——