α-necrodylisobutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-necrodylisobutyrate
• 英文别名: (3,4,5,5-Tetramethylcyclopent-2-en-1-yl)methyl 2-methylpropanoate；(3,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-yl)methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GBPIVQULIDDYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-necrodylisobutyrate 在 对甲苯磺酸一水合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以89%的产率得到γ-necrodyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING ALPHA-NECRODYL COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING GAMMA-NECRODYL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了制备以下通式（3）的α-奈克罗酰基化合物的方法：其中R2代表具有1至9个碳原子的一价碳氢基团，该方法包括：将以下通式（1）的3,5,5-三甲基-3-环戊烯化合物进行亲核取代反应，其中R2如上所定义，X代表离去基团，使用以下通式（2）的甲基化试剂：其中M代表Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，Z1代表卤素原子或甲基基团，以形成α-奈克罗酰基化合物（3）。本发明还提供了制备以下通式（4）的γ-奈克罗酰基化合物的方法：其中R2代表具有1至9个碳原子的一价碳氢基团，该方法包括：将得到的α-奈克罗酰基化合物（3）进行位置异构化反应，形成γ-奈克罗酰基化合物（4）。

  公开号：

  US20220024847A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,5-tetramethyl-2-vinylhex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-necrodylisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/96997

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR EFFECTIVELY CONTROLLING COCCOIDEA INSECT PESTS
  申请人：Ecologia Y Proteccion Agricola, S.L.

  公开号：EP3732964A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  The present invention relates to a method for determining the effective flow rate of at least one semiochemical for controlling at least one coccoid insect pest using an artificial semiochemical matrix, and use of the effective flow rate for effectively controlling at least one coccoid insect pest through the diffusion of at least one semiochemical.

  本发明涉及一种利用人工半化学物质基质确定至少一种半化学物质的有效流速以控制至少一种茧翅目害虫的方法，以及利用该有效流速通过至少一种半化学物质的扩散有效控制至少一种茧翅目害虫的方法。
• METHOD FOR EFFECTIVELY CONTROLLING COCCOID INSECT PESTS
  申请人：Ecología y Protección Agrícola, S.L.

  公开号：US20210059246A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to a method for determining the effective flow rate of at least one semiochemical for controlling at least one coccoid insect pest using an artificial semiochemical matrix, and use of the effective flow rate for effectively controlling at least one coccoid insect pest through the diffusion of at least one semiochemical.
• Synthesis of the Grape Mealybug Pheromone trans-alpha-Necrodyl Isobutyrate
  申请人：Trécé Inc.

  公开号：US20210206711A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Methods are provided for synthesizing the grape mealybug pheromone, trans-α-necrodyl isobutyrate, starting with essential plant oils that contain trans-α-necrodyl acetate. The synthesis method, in two steps, converts the trans-α-necrodyl acetate to trans-α-necrodol and then converts the trans-α-necrodol to the desired trans-α-necrodyl isobutyrate. The first step can be achieved by either of a hydrolysis reaction or a reduction reaction. In the hydrolysis reaction, the essential oil is mixed in an alcohol solvent with a hydroxide base, or by mixing the essential oil in an aqueous acid. A reduction reaction can instead by performed in an organic solvent in the presence of a reducing agent. The trans-α-necrodol is converted to the desired trans-α-necrodyl isobutyrate by an esterification reaction with a carboxylic acid, an acyl halide, or an acid anhydride.
• PROCESSES FOR PREPARING ALPHA-NECRODYL COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING GAMMA-NECRODYL COMPOUNDS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220024847A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present invention provides processes for preparing an α-necrodyl compound of the following general formula (3): wherein R 2 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the process comprising: subjecting a 3, 5, 5-trimethyl-3-cyclopentene compound of the following general formula (1): wherein R 2 is as defined above, and X represents a leaving group, to a nucleophilic substitution reaction with a methylating agent of the following general formula (2): wherein M represents Li, MgZ 1 , ZnZ 1 , Cu, CuZ 1 , or CuLiZ 1 , and Z 1 represents a halogen atom or a methyl group, to form the α-necrodyl compound (3). The present invention further provides processes for preparing γ-necrodyl compounds of the following general formula (4): wherein R 2 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the process comprising: subjecting the α-necrodyl compound (3) thus obtained to a positional isomerization reaction at the double bond to form the γ-necrodyl compound (4).

  本发明提供了制备以下通式（3）的α-奈克罗酰基化合物的方法：其中R2代表具有1至9个碳原子的一价碳氢基团，该方法包括：将以下通式（1）的3,5,5-三甲基-3-环戊烯化合物进行亲核取代反应，其中R2如上所定义，X代表离去基团，使用以下通式（2）的甲基化试剂：其中M代表Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，Z1代表卤素原子或甲基基团，以形成α-奈克罗酰基化合物（3）。本发明还提供了制备以下通式（4）的γ-奈克罗酰基化合物的方法：其中R2代表具有1至9个碳原子的一价碳氢基团，该方法包括：将得到的α-奈克罗酰基化合物（3）进行位置异构化反应，形成γ-奈克罗酰基化合物（4）。
• WO2023/96997
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——