waltherione F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: waltherione F
• 英文别名: 3,8-dimethoxy-2-methyl-5-octylquinolin-4(1H)-one；3,8-dimethoxy-2-methyl-5-octyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: IJGDGRMCHJUXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 250.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 waltherione F
  参考文献：
  名称：

  Waltherione F的合成及其在2位和3位修饰的类似物作为潜在的抗胰蛋白酶制剂

  摘要：

  恰加斯氏病也被称为美洲锥虫病（AT）是南美特有的一种热带寄生虫病，是由克鲁氏锥虫引起的，锥虫是由吸血昆虫媒介（称为Triatomine bug）传播的。已知来自印度Wal的根提取物的喹啉生物碱具有抗锥虫活性。这些生物碱之一Waltherione F以5个步骤合成，总收率为11％。我们在这里报告Waltherione F 3的结构的第一个X射线晶体学证实。序列中的关键步骤是利用Conrad–Limpach合成方法形成喹啉4（1 H一环系统。我们的合成策略旨在改变支架的2位和3位，从而生成多样化的类似物库，以支持我们正在进行的药物化学计划，该计划正在寻找新的药物来应对这种破坏性疾病。

  DOI：

  10.1002/chem.201804061

文献信息

• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• [EN] QUINOLONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLONE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2022044033A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to quinolones of formula (I) and process for its preparation by amine insertion into aryl-ynones thereof. [Formula I] The invention further relates to the process to obtain the natural products such as: graveoline, graveolinine, pseudane IV, pseudane VII, pseudane VIII and pseudane XII. The invention also describes the process for the total synthesis of waltherione F in concise approach from the quinolone synthesized. [Formula II]

  本发明涉及公式（I）的喹诺酮及其通过胺插入芳基-炔酮制备的方法。 本发明还涉及获得自然产物的方法，例如：graveoline、graveolinine、伪难脑素IV、伪难脑素VII、伪难脑素VIII和伪难脑素XII。 本发明还描述了从合成的喹诺酮中采用简洁方法进行Waltherione F的全合成过程。 [公式II]
• Total Synthesis of Waltherione F, a Nonrutaceous 3-Methoxy-4-quinolone, Isolated from <i>Waltheria indica</i> L. F.
  作者：Abel A. Arroyo Aguilar、Santiago J. Bolívar Avila、Teodoro S. Kaufman、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02221

  日期：2018.8.17

  Waltherione F was totally synthesized in seven steps and 31% overall yield from 2-nitro-3-methylanisole without the use of protecting groups. Key steps in the sequence were a Suzuki–Miyaura coupling to attach the n-octyl chain and a microwave-promoted cyclization of an acetonyl anthranilate to give the heterocyclic core whose 3-OH was O-methylated.

  在不使用保护基的情况下，由2-硝基-3-甲基茴香醚分七个步骤完全合成了Waltherione F，总产率为31％。序列中的关键步骤是连接正辛基链的Suzuki-Miyaura偶联和邻氨基苯甲酸乙酰基酯的微波促进环化反应，从而得到3-OH被O-甲基化的杂环核。