aurachin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aurachin D
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-1H-quinolin-4-one；2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₂₅H₃₃NO
• 分子量: 363.543
• InChiKey: JHMLNOXMSHURLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 aurachin D
  参考文献：
  名称：

  从粘胶线虫Stigmatella aurantiaca合成aurachin D和类异戊二烯类似物

  摘要：

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.085

文献信息

• Total synthesis of aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C
  作者：Masaru Enomoto、Wataru Kitagawa、Yoshiaki Yasutake、Hiroki Shimizu

  DOI：10.1080/09168451.2014.918494

  日期：2014.8.3

  The quinoline antibiotics aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C were synthesized from 1-(2-nitrophenyl)butane-1,3-dione via reductive cyclizations of δ-nitro ketone intermediates, with zinc or iron as key steps. The results of antimicrobial tests indicate that the N-hydroxyquinolone nucleus mimics the electron carrier in the respiratory chain more strongly than the

  喹啉抗生素aurachins C，D和L以及aurachin C的结构简化类似物是通过1-（2-硝基苯基）丁烷-1,3-二酮经δ-硝基酮中间体与锌或铁的还原环化反应合成的作为关键步骤。抗菌测试结果表明，N-羟基喹诺酮核比喹啉N-氧化物核更能模仿呼吸链中的电子载体。
• COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20150071904A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenus ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AMPLIFIER LA PRODUCTION ENDOGÈNE D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (ROS) À PARTIR DE BACTÉRIES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2013103780A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenous ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.