Indirubin | 397242-72-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 天然来源类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indirubin
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-1H-indol-3-yl)indol-3-one
• CAS: 397242-72-7；479-41-4；906748-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.26
• InChiKey: JNLNPCNGMHKCKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350°C(lit.)
• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）
• 最大波长(λmax)：
  540nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 温度范围 | 存储方法 | | --- | --- | | 0-10°C | 避免加热 |

制备方法与用途

靛玉红是一种具有抗癌活性的天然产物，主要用于治疗慢性粒细胞白血病。以下是关于靛玉红的关键信息：

化学性质与合成方法

• 结构：靛玉红是吲哚醌类化合物，具有独特的化学结构和生物活性。
• 合成路线：
  • 首先通过重铬酸钠氧化靛蓝制得吲哚醌(2)。
  • 然后，在碱性条件下用吲哚酚钾盐与吲哚醌反应生成靛玉红(1)。

生物活性

• 抗癌作用：临床研究表明，靛玉红对慢性粒细胞白血病有较好的疗效。其效果至少可以与马利兰相媲美。
  • 主要通过诱导癌细胞凋亡和抑制增殖来发挥抗肿瘤作用。
• 毒副作用：
  • 小鼠腹腔注射LD50为1.1～2.0g/kg，口服给药未见明显毒性反应。
  • 在犬的亚急性毒性试验中，大剂量组出现食欲减少、腹泻、便血等症状，但对血液学指标和肝肾功能影响较小。

使用与临床应用

• 适应症：主要应用于治疗慢性粒细胞白血病及其他一些肿瘤疾病。
• 不良反应：
  • 消化系统反应（如恶心、呕吐、腹痛、腹泻等）；
  • 骨髓抑制引起的血小板减少；
  • 少数患者可能出现肺动脉高压及心功能不全症状。

合成流程图

• 可以参考提供的合成路线图，了解靛玉红的详细合成步骤。

通过上述信息可以看出，靛玉红作为一种天然产物，在抗癌治疗领域具有一定的应用价值。尽管其毒性较低且不良反应相对较轻，但仍需谨慎使用，并密切监测患者的反应情况。

主要用途

• 含量测定：用于药物质量控制、生物样本中目标化合物的定量分析。
• 鉴定：作为标准品参与未知物质结构确证或未知物筛查。
• 药理实验：研究其生物学活性，探索新的治疗方案。

如果您有更多具体问题或需要进一步的信息，请随时告知！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indirubin 、 盐酸羟胺 、 在 氘代二甲亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 靛玉红-3'-单肟
  参考文献：
  名称：

  Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及使用细胞膜穿透靛烯双吲哚衍生物制造用于治疗人类实体肿瘤的药物。

  公开号：

  US06664285B1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-氧丁酸 、 disodium;carbonate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 以to give derivatives of 5,5-substituted indirubin, 7-10的产率得到Indirubin
  参考文献：
  名称：

  INDIRUBIN-3'-OXIME DERIVATIVES AS POTENT CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的cyclin依赖性激酶抑制剂，具有抗癌活性。更具体地说，本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的cyclin依赖性激酶抑制剂，对人肺癌细胞、人纤维肉瘤细胞、人结肠癌细胞、人白血病细胞、人胃癌细胞、人鼻咽癌细胞和/或人乳腺癌细胞具有优异的抗癌活性。

  公开号：

  US20120295948A1

文献信息

• Plant Growth Regulation
  申请人：Bastiaans Henricus M. M.

  公开号：US20080227640A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to the use of a compound for plant growth regulation, preferably by application of the compound to plants, to the seeds from which they grow or to the locus in which they grow, in an effective plant growth regulating, preferably non-phytotoxic amount, which compound is an indolinone derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof: wherein: X is NNHR 2 , NNHC(═S)NH—(C 1 -C 6 )alkyl or a formula (A): in which the point of attachment is the carbon atom marked 2, and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及使用一种化合物进行植物生长调节，该化合物通过将其施用于植物、它们生长的种子或它们生长的部位中，在有效的植物生长调节量下进行，该化合物是公式(I)的吲哚啉酮衍生物或其农业可接受的盐： 其中：X是NNHR2、NNHC（═S）NH—（C1-C6）烷基或公式（A）： 其中，连接点是标记为2的碳原子。本发明还涉及使用这些化合物处理植物以诱导生长调节反应的方法。
• Indirubin-3′-oxime derivatives as potent cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Kim Yong-Chul

  公开号：US08859783B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention relates to an indirubin-3′-oxime derivative as potent cyclin dependent kinase inhibitor with anti-cancer activity. More particularly, this invention relates to an indirubin-3′-oxime derivative as potent cyclin dependent kinase inhibitor having excellent anti-cancer activity against human lung cancer cell, human fibro sarcoma cell, human colon cancer cell, human leukemia cell, human stomach cancer cell, human nasopharyngeal cancer cell and/or human breast cancer cell.

  本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为有效的cyclin依赖性激酶抑制剂，具有抗癌活性。更具体地说，本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为有效的cyclin依赖性激酶抑制剂，对人类肺癌细胞、人类纤维肉瘤细胞、人类结肠癌细胞、人类白血病细胞、人类胃癌细胞、人类鼻咽癌细胞和/或人类乳腺癌细胞具有优异的抗癌活性。
• Indirubin derivative having highly selective cytotoxicity for malignant tumors
  申请人：Suzuki Takashi

  公开号：US09051306B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  An agent for treating malignant tumors based on a new mechanism is provided, which comprises an indirubin derivative represented by formula (1) or a salt thereof: wherein A represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R1 to R4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy group.

  提供了一种基于新机制的治疗恶性肿瘤的药剂，它包括由公式（1）表示的吲哚红衍生物或其盐：其中A代表具有1至4个碳原子的烷基，R1至R4各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基或烷氧基。
• INDIRUBIN DERIVATIVE HAVING HIGHLY SELECTIVE CYTOTOXICITY FOR MALIGNANT TUMORS
  申请人：Suzuki Takashi

  公开号：US20140200253A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  An agent for treating malignant tumors based on a new mechanism is provided, which comprises an indirubin derivative represented by formula (1) or a salt thereof: wherein A represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy group.

  提供了一种基于新机制治疗恶性肿瘤的药剂，该药剂包括由公式（1）表示的吲哚红衍生物或其盐：其中A表示具有1至4个碳原子的烷基，而R1至R4分别独立地表示氢原子、卤原子、羟基或烷氧基。