3,4,4-trimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanone | 25090-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (+/-)-β-Cuparenone；(+/-)β-cuparenone；β-cuparenone；(+/-)-β-Cuparenon；β-Cuparenon；Cyclopentanone, 3,3,4-trimethyl-4-(4-methylphenyl)-；3,3,4-trimethyl-4-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 25090-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MTWLTRIBMFLOIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanone 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以80%的产率得到1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种氯代环戊酮衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯代环戊酮衍生物Ⅰ及其制备方法，将式Ⅱ结构的3‑甲基丁醛、式Ⅲ结构的对甲基苯乙炔氯，十钨酸四丁基铵TBADT加入到溶剂中，反应后得到。通过光催化实现了[3+2]环加成反应，以100％的原子经济性合成了氯代环戊酮衍生物。本发明还提供了该氯代环戊酮衍生物的合成应用，通过加入碳酸钾来进行消除反应制备环戊烯酮衍生物Ⅳ，实现了芳香倍半萜laurokamurene B及Cuparene的高效合成。

  公开号：

  CN114920640B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) lithium 、 铜 、 zinc dibromide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3,4,4-trimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of (.+-.)-.beta.-cuparenone. Conjugate addition of organozinc reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a036

文献信息

• Nickel catalysed 1,4-addition of organotitanium ate complexes to sterically hindered enones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88079-4

  日期：1994.8

  The 1,4-addition of organotitanium ate complexes to enones by nickel catalysis is reported. With a methyltitanium ate complex good yields of conjugate addition to sterically hindered enones are achieved. Phenyltitanium ate complexes react with less sterically encumbered enones to the 1,4-addition products in moderate to high yields.

  据报道，通过镍催化将1,4-加成的有机钛酸酯络合物加成烯酮。使用甲基钛酸酯配合物，可实现高产率的缀合物加成到位阻烯酮上。苯钛酸盐配合物与空间上较少的烯酮反应生成1,4-加成产物的反应量中等至高。
• Nickel-Catalysed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Sterically Hindered α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1055/s-1995-3901

  日期：1995.3

  Nickel acetylacetonate is an efficient catalyst for the 1,4-addition of trimethylaluminum to α,β-unsaturated ketones. The reaction is strongly solvent dependent and gives best results in tetrahydrofuran or ethyl acetate. The reaction is especially useful for the nucleophilic 1,4-methyl transfer to sterically hindered enones. A β-cuparenone synthesis via conjugate methyl group addition to an enone precursor is described.

  醋酸镍是一种高效的催化剂，能够促进三甲基铝对α,β-不饱和酮的1,4-加成。该反应对溶剂有很强的依赖性，在四氢呋喃或乙酸乙酯中能取得最佳效果。该反应尤其适用于对空间位阻较大的酮进行亲核性的1,4-甲基转移。文中描述了一种通过对酮前体进行共轭甲基团加成合成β-氟喹啉的方法。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Spiropentanes
  作者：Takanori Matsuda、Tomoya Tsuboi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0732779

  日期：2007.10.1

  Spiropentanes undergo carbonylation under an atmosphere of carbon monoxide in the presence of a rhodium(I)−phosphine catalyst, giving 3-methylcyclopent-2-enones. The catalytic cycle involves two mechanistically different carbon−carbon cleavage processes. The spiropentane carbonylation was successfully applied to a short synthesis of (±)-β-cuparenone.

  在铑(I)-膦催化剂存在下，螺戊烷在一氧化碳气氛下进行羰基化，得到3-甲基环戊-2-烯酮。催化循环涉及两个机械上不同的碳-碳裂解过程。螺戊烷羰基化成功地应用于 (±)-β-cuparenone 的短合成。
• Total synthesis of the sesquiterpene (±)β-cuparenone: use of three-carbon annulation in synthesis
  作者：Michael E. Jung、C.David Radcliffe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92183-x

  日期：——

  A total synthesis of β-cuparenone, which highlights the advantages and disadvantages of the three-carbon annulation process, is described.

  描述了β-cuparenone的全合成，突出了三碳环化工艺的优缺点。
• Synthesis of (.+-.)-.BETA.-cuparenone based on a Lewis acid-promoted (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Hiroshi NAKATANI、Duk Jae CHOI、Maromi TAGUCHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1738

  日期：——

  In the presence of AlCl3, m-tolylthiomethyl chloride (1) reaceted with methyl 3, 4-dimetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate (4) to give the [4++2] polar cycloadditino product 6, which was transformed into (±)-β-cuparenone (11) in 4 steps.

  在 AlCl3 的存在下，间甲硫基甲基氯（1）与 3，4-二甲基环戊-3-烯-1-甲酸甲酯（4）发生再乙酰化反应，得到[4++2]极性环二酮类产物 6，并通过 4 个步骤将其转化为 (±)-β-cuparenone (11)。