3,4-dimethylenecyclooctene | 99409-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,4-dimethylenecyclooctene
• 英文别名: 3,4-Dimethylencycloocten；(1Z)-3,4-dimethylidenecyclooctene
• CAS: 99409-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: DFKMCEWBOAQCPQ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>octane-7,8-dicarboxylate anhydride 在 盐酸 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4-dimethylenecyclooctene
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭双基：顺式和反式-2,3-二甲基二甲基环丙烷，顺式和反式-3,4-二甲基-1,2-二亚甲基环丁烷和1,2,8的动力学和动力学同位素效应，9-癸二烯

  摘要：

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80166-x

文献信息

• Thermische umlagerungen-XV. Die thermische isomerisierung von 1,9-decadien-5-in und 6-hepten-2-in-1-ylacetat
  作者：Henning Hopf、Reinhard Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98289-3

  日期：1985.1

  Two novel thermal rearrangements providing 2,3-disubstituted 1,3-butadienes are described: the isomerization of 1,9-decadien-5-yne (3) to 4,5-bismethylene-1,7-octadiene (5) and of 1-acetoxy-6-hepten-2-yne (10) to 2-acetoxy-3-allyl-1,3-butadiene (12).

  描述了提供2,3-二取代的1,3-丁二烯的两个新颖的热重排：1,9-癸二烯-5-炔（3）异构化为4,5-双亚甲基-1,7-辛二烯（5）和1-乙酰氧基-6-庚-2-炔（10）变成2-乙酰氧基-3-烯丙基-1,3-丁二烯（12）。
• HOPF, H.;KIRSCH, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 28, 3327-3330
  作者：HOPF, H.、KIRSCH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-conjugated biradicals
  作者：Joseph J. Gajewski、Charles W. Benner、Bruce N. Stahlly、Ralph F. Hall、Ronald I. Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80166-x

  日期：1982.1

  cis- and trans - 2,3 - Dimethylenemethylenecyclopropane (C and T) interconvert at 160.0° with a small normal kinetic isotope effect (KIE) when the exo-methylene is deuterated, but the 1,3-shift products, 2-methylethylidenecyclopropane, show a large normal KIE, 1.35 and 1.31, when formed from C and T, respectively. This data can be interpreted in terms of either parallel reactions or a common trimethylenemethane

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。